4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylbenzo[b]thiophene-6-carbaldehyde | 894779-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylbenzo[b]thiophene-6-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenyl-1-benzothiophene-6-carbaldehyde
• CAS: 894779-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂SSi
• 分子量: 368.572
• InChiKey: JOBIDSCEWJJETP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylbenzo[b]thiophene-6-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-Phenyl-6-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-vinyl]-benzo[b]thiophen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732
• 作为产物：
  描述：

  [4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-benzo[b]thiophen-6-yl]-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以555 mg的产率得到4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-phenylbenzo[b]thiophene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型康普他汀类似物。

  摘要：

  我们研究了一系列具有B环修饰的新型康美他汀衍生物的抗癌活性。结构-活性关系（SAR）信息证实了B环中顺式立体化学和酚类部分的重要性。我们选择了苯并[b]噻吩和苯并呋喃康他汀类似物11（ST2151）和13（ST2179）以及它们的磷酸盐前药（29和30），因为它们在体外和体内模型中具有很高的抗肿瘤活性。细胞暴露于11、13和CA-4的IC50会导致各种类型的细胞停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导凋亡。相对于CA-4，主要是11和13诱导了染色质分布异常的多核细胞的形成，对微管组织的影响很小。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/jm0510732