(R)-2,2,2-Trifluoro-1-[1-((R)-2,4,6-triisopropyl-benzenesulfinyl)-naphthalen-2-yl]-ethanol | 877776-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2,2-Trifluoro-1-[1-((R)-2,4,6-triisopropyl-benzenesulfinyl)-naphthalen-2-yl]-ethanol
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trifluoro-1-[1-[(R)-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfinyl]naphthalen-2-yl]ethanol
• CAS: 877776-33-5
• 化学式: C₂₇H₃₁F₃O₂S
• 分子量: 476.603
• InChiKey: SJAWVFLZEHCBJA-NYFMKLKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2,2-Trifluoro-1-[1-((R)-2,4,6-triisopropyl-benzenesulfinyl)-naphthalen-2-yl]-ethanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(R)-(-)-β-naphthyl trifluoromethyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基诱导的远程不对称三氟甲基化：对映​​体纯的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇的合成

  摘要：

  使用四甲基氟化铵使1-[（（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基] -2-萘醛与（三氟甲基）三甲基硅烷反应，以高收率和高非对映选择性得到三氟甲基化化合物。脱甲硅烷基化和随后的重结晶得到对映异构体和非对映异构体纯的三氟乙醇，在除去亚磺酰基后得到手性的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinyl)-2-naphthaldehyde 在 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2,2,2-Trifluoro-1-[1-((R)-2,4,6-triisopropyl-benzenesulfinyl)-naphthalen-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酰基诱导的远程不对称三氟甲基化：对映​​体纯的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇的合成

  摘要：

  使用四甲基氟化铵使1-[（（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基] -2-萘醛与（三氟甲基）三甲基硅烷反应，以高收率和高非对映选择性得到三氟甲基化化合物。脱甲硅烷基化和随后的重结晶得到对映异构体和非对映异构体纯的三氟乙醇，在除去亚磺酰基后得到手性的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.061

文献信息

• Remote asymmetric trifluoromethylation induced by chiral sulfinyl group: synthesis of enantiomerically pure 1-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Yoshihiro Shibata、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.061

  日期：2006.2

  The reaction of 1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]-2-naphthaldehyde with (trifluoromethyl)trimethylsilane using tetramethylammonium fluoride gave trifluoromethylated compounds in high yield with high diastereoselectivity. Desilylation and subsequent recrystallization yielded the enantiomerically and diastereomerically pure trifluoroethanol, which afforded chiral 1-(2-naphthyl)-2,2,2-trifluoroethanol

  使用四甲基氟化铵使1-[（（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基] -2-萘醛与（三氟甲基）三甲基硅烷反应，以高收率和高非对映选择性得到三氟甲基化化合物。脱甲硅烷基化和随后的重结晶得到对映异构体和非对映异构体纯的三氟乙醇，在除去亚磺酰基后得到手性的1-（2-萘基）-2,2,2-三氟乙醇。