3,4-acetonide-5-aza-6,7-dideoxynarciclasine | 876049-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-acetonide-5-aza-6,7-dideoxynarciclasine
• 英文别名: (13R,14S,18R,19S)-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-1(20),2,4(8),9-tetraen-19-ol
• CAS: 876049-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: DOZFUOSENFJZBP-SRMUXQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-acetonide-5-aza-6,7-dideoxynarciclasine 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(2S,3R,4S,4aR)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧水杨酸和7-脱氧-反式-二氢水杨酸的分离和结构修饰。

  摘要：

  作为潘克拉斯汀（1）构效关系研究的扩展，首先对各种技术进行了评估，以分离分离自Hymenocallis littoralis的7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧水-二氢水杨酸（3a）的混合物。然后，用于否则难于分离的有效解决方案允许使用氢化铝锂还原被保护的（4c和5c）醇2b和3a的内酰胺羰基。甲硅烷基酯/丙酮化物保护的6a的裂解（TBAF，然后是H2SO4）给出了胺8。使用X射线晶体结构测定来确定3,4-丙酮化物-5-氮杂-6-脱氧水杨酸（6b），5的结构。 -氮杂-6-脱氧水杨酸（8a）和5-氮杂-6-脱氧-反式二氢水杨酸（9a，9b）。针对鼠类P388淋巴细胞白血病和一系列人类癌细胞系，通常发现母体天然产物7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧-反式二氢水杨酸（3a）比具有这种结构修饰的化合物对癌细胞的生长具有更大的抑制作用（GI50 0.1至<0.01 microg / mL）。作为胺8的

  DOI：

  10.1021/np058068l