tert-butyl (3aR,6S,7aS)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate | 176108-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3aR,6S,7aS)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (3aR,6S,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 176108-65-9
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 386.489
• InChiKey: CZBPKFQKFXIRAI-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,6S,7aS)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-((1E,3E,8E,10E)-pentadeca-1,3,8,10-tetraenyl)-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从被膜Pseudodistoma kanoko人工合成鞘氨醇相关的哌啶生物碱拟distominmin C

  摘要：

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00137-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylene-piperidine 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (3aR,6S,7aS)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-6-hydroxymethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Formal Asymmetric Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  An efficient and stereocontrolled formal asymmetric synthesis of pseudodistomin C has been achieved by employing intramolecular transamidation reaction, exo-methylenation, and highly stercoselective hydroboration. The resulting 2-hydroxymethylpiperidine derivative (15) was further converted into the key intermediate (2) for the synthesis of pseudodistomin C.

  DOI：

  10.3987/com-05-10586

文献信息

• A Stereocontrolled Formal Asymmetric Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Ken-ichi Tanaka、Takuya Maesoba、Hiroyuki Sawanishi

  DOI：10.3987/com-05-10586

  日期：——

  An efficient and stereocontrolled formal asymmetric synthesis of pseudodistomin C has been achieved by employing intramolecular transamidation reaction, exo-methylenation, and highly stercoselective hydroboration. The resulting 2-hydroxymethylpiperidine derivative (15) was further converted into the key intermediate (2) for the synthesis of pseudodistomin C.
• Total synthesis of pseudodistomin C, a sphingosine-related piperidine alkaloid from tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Yukiko Doi、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00137-8

  日期：1996.3

  Pseudodistomin C (1), a piperidine alkaloid isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko, has been synthesized from d-serine to provide a further unambiguous evidence for the whole structure of 1 which possessed the opposite absolute configurations at the C-4 and C-5 chiral centers from those of pseudodistomins A (2) and B (3) obtained from the same tunicate.

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。