(1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol | 365441-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol
• CAS: 365441-19-6
• 化学式: C₇₂H₉₈O₉Si₂
• 分子量: 1163.74
• InChiKey: AKCASOZBEQDVCQ-GRJIWFQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.69
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methyl-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4,10-trihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-10-trityloxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Altohyrtins（海绵抑素）的合成研究：C29–C44（EF）部分的合成

  摘要：

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01069-3

文献信息

• Synthetic studies on altohyrtins (spongistatins): synthesis of the C29–C44 (EF) portion
  作者：Takeshi Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Yasuhiro Nakamura、Gouichirou Hayashi、Taisaku Tanaka、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01069-3

  日期：2001.8

  C29–C44 portion of altohyrtins (spongistatins) has been prepared from 1,5-pentanediol and d-glucose in a stereoselective manner. The convergent synthesis relied on a coupling reaction of the C29–C37 vinyl bromide and the C38–C44 Weinreb amide, diastereoselective reduction of the C38 ketone, and stereoselective formation of the C33–C37 (E ring) acetal.

  Altohyrtins（海绵抑素）的C29-C44部分是由1,5-戊二醇和d-葡萄糖以立体选择性方式制备的。收敛合成依赖于C29–C37乙烯基溴与C38–C44韦氏酰胺的偶联反应，C38酮的非对映选择性还原以及C33–C37（E环）乙缩醛的立体选择性形成。
• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 2: Construction of fully elaborated ABCD and EF fragments
  作者：Takeshi Terauchi、Taisaku Tanaka、Taro Terauchi、Masataka Morita、Kyoko Kimijima、Ippei Sato、Wataru Shoji、Yasuhiro Nakamura、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Gouichirou Hayashi、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.083

  日期：2003.10

  (AB) crotylstannane with the C15C28 (CD) aldehyde followed by stereochemical arrangements gave the C1C28 (ABCD) fragment of altohyrtin C. The C29C44 (EF) fragment was also prepared. The syntheses of these two fragments, both of which were identical with those prepared by the Smith group, constitute a formal total synthesis of altohyrtin C.

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。