(4R,7S,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxymethyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one | 852119-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (4R,7S,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxymethyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one
• 英文别名: (4R,7S,7aR,10aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(hydroxymethyl)-2,3,4,7,7a,8,9,10-octahydro-1H-cyclopenta[i]indolizin-6-one
• CAS: 852119-17-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃Si
• 分子量: 353.577
• InChiKey: YYUALUXLSYXMKJ-YKTARERQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7S,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxymethyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,7R,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋天然产物盐酸和松果酸有关的螺环胺的合成

  摘要：

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-1-(phenylmethyl)-2-(2-propen-1-yl)-2,6-piperidinedicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~35.0 ℃ 、317.16 kPa 条件下， 反应 47.67h， 生成 (4R,7S,7aR,10aS)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxymethyl-octahydro-cyclopenta[i]indolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与海洋天然产物盐酸和松果酸有关的螺环胺的合成

  摘要：

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.133

文献信息

• Synthesis of a spirocyclic amine related to the marine natural products halichlorine and pinnaic acid
  作者：Derrick L.J. Clive、Jian Wang、Maolin Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.133

  日期：2005.4

  The bis-ester 5 was elaborated into tricyclic lactam 8, which has previously been converted into the spirotricyclic amine 9, a compound that represents a large portion of the marine natural product halichlorine.

  将双酯5精制为三环内酰胺8，该三环内酰胺8先前已转化为螺三环胺9，螺环三环胺9代表了大部分海洋天然产物盐酸的化合物。