2-phenylmethyl-3-(2-fluorophenyl)-quinazolin-4(3H)-one | 58539-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylmethyl-3-(2-fluorophenyl)-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-(2-fluoro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；4(3H)-Quinazolinone, 3-(2-fluorophenyl)-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-3-(2-fluorophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 58539-38-1
• 化学式: C₂₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 330.361
• InChiKey: OJSFWJNLWNLNMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 邻氨基苯甲酸 、 苯乙酰氯 反应 0.1h， 以91%的产率得到2-phenylmethyl-3-(2-fluorophenyl)-quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下绿色化学多组分一锅法合成氟化2,​​3-二取代喹唑啉-4（3 H）-酮及其抗真菌活性

  摘要：

  已经开发了一种快速的一锅无溶剂方法，该方法通过在微波辐射下邻氨基苯甲酸，苯基乙酰氯和取代的苯胺的纯净三组分环缩合反应来合成氟化的2,3-二取代的喹唑啉-4（3 H）-酮。 。与常规反应条件相比，此处描述的实验方法和微波条件已经很好地建立，可以显着提高速率并获得良好的收率。对于具有给电子和吸电子基团的o-，m-和对-取代的苯胺，将反应一般化，得到喹唑啉-4（3 H）-one。已经对合成的化合物的抗真菌活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.10.015

文献信息

• Green chemical multi-component one-pot synthesis of fluorinated 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions and their anti-fungal activity
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Pritima Sarawgi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.06.009

  日期：2004.12

  A rapid one-pot solvent-free procedure has been developed for the synthesis of fluorinated 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones by neat three-component cyclocondensation of anthranilic acid, phenyl acetyl chloride and substituted anilines under microwave irradiation. The experimental methodology and microwave conditions described here are well established. allowing significant rate enhancement and good yields compared to conventional reaction conditions. The reaction is generalized for O. M & P substituted anilines to give quinazolin-4(3H)-ones. Synthesized compounds have been screened for their antifungal activity. (C) 2004 Published by Elsevier B.V.