1-Cyclohexyl-4-(5-naphthalen-1-yl-pentyl)-piperazine | 733738-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Cyclohexyl-4-(5-naphthalen-1-yl-pentyl)-piperazine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-4-(5-naphthalen-1-ylpentyl)piperazine
• CAS: 733738-54-0
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂
• 分子量: 364.574
• InChiKey: FQCAQPNDTPKFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-n-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Cyclohexyl-4-(5-naphthalen-1-yl-pentyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-环己基哌嗪的4-（四氢-1-基）-和4-（萘-1-基）烷基衍生物作为具有激动剂sigma2活性的sigma受体配体。

  摘要：

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）

  DOI：

  10.1021/jm031026e

文献信息

• 4-(Tetralin-1-yl)- and 4-(Naphthalen-1-yl)alkyl Derivatives of 1-Cyclohexylpiperazine as σ Receptor Ligands with Agonist σ₂ Activity
  作者：Francesco Berardi、Savina Ferorelli、Carmen Abate、Nicola Antonio Colabufo、Marialessandra Contino、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm031026e

  日期：2004.4.1

  Several 1-cyclohexylpiperazine derivatives related to sigma(2) receptor ligand 1-cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine (33, K(i) = 0.34 nM) were synthesized and tested in radioligand binding assays, to attempt a structure-affinity relationship study. Intermediate alkyl chain length and methoxyl group position on the tetralin nucleus were varied. A few naphthalene

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）