tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate | 354142-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
• CAS: 354142-16-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: HHTAXAMADPASND-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5