3-(叔丁氧基羰基氨基)-2-萘酸 | 887242-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(叔丁氧基羰基氨基)-2-萘酸
• 中文别名: Boc-3-氨基-2-萘甲酸
• 英文名称: 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 887242-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• mdl: MFCD02682309
• 分子量: 287.315
• InChiKey: PPCLHPCNVVTJAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁氧基羰基氨基)-2-萘酸 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)benzo[g]quinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Conformationally Constrained Analogues of Naphthol AS-E as Inhibitors of CREB-Mediated Gene Transcription

  摘要：

  Cyclic AMP response element binding protein (CREB) is often dysregulated in cancer cells and is an attractive cancer drug target. Previously, we described naphthol AS-E (1) as a small molecule inhibitor of CREB-mediated gene transcription. To understand its bioactive conformation, a series of conformationally constrained analogues of 1 were designed and synthesized. Biological evaluation of these analogues suggests that the global energy minimum of 1 is the likely bioactive conformation.

  DOI：

  10.1021/jm300043c
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-2-naphthoic acid 在 甲醇 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 39.0h， 生成 3-(叔丁氧基羰基氨基)-2-萘酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-2-萘甲酸类化合物的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氨基‑2‑萘甲酸类化合物的制备工艺，其特征在于，在邻苯二甲醛在三正丁基膦作用下制得稠环2，3‑萘二羧酸二甲酯；再在碱性条件下水解为2,3‑萘二羧酸单甲酯；然后通过DPPA反应将羧基转化成氨基，得到3‑叔丁氧甲酰胺基‑2‑萘甲酸甲酯；最后酯水解，并进一步脱去叔丁氧羰基，得到3‑氨基‑2‑萘甲酸。本方法反应条件温和，适应于不同底物，无需使用高温高压釜设备，降低生产过程中的安全风险，减少设备投入，降低生产能耗，适于规模化生产。

  公开号：

  CN109796360B

文献信息

• Discovery of the first Mycobacterium tuberculosis MabA (FabG1) inhibitors through a fragment-based screening
  作者：Léo Faïon、Kamel Djaout、Rosangela Frita、Catalin Pintiala、Francois-Xavier Cantrelle、Martin Moune、Alexandre Vandeputte、Kevin Bourbiaux、Catherine Piveteau、Adrien Herledan、Alexandre Biela、Florence Leroux、Laurent Kremer、Mickael Blaise、Abdalkarim Tanina、René Wintjens、Xavier Hanoulle、Benoit Déprez、Nicolas Willand、Alain R. Baulard、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112440

  日期：2020.8

  Mycobacterium tuberculosis (M.tb), the etiologic agent of tuberculosis, remains the leading cause of death from a single infectious agent worldwide. The emergence of drug-resistant M.tb strains stresses the need for drugs acting on new targets. Mycolic acids are very long chain fatty acids playing an essential role in the architecture and permeability of the mycobacterial cell wall. Their biosynthesis

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FAbG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。
• Two-step syntheses of fused quinoxaline-benzodiazepines and bis-benzodiazepines
  作者：Zhigang Xu、Justin Dietrich、Arthur Y. Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.116

  日期：2010.8

  A two-step solution phase synthesis employing a double UDC (Ugi/Deprotect/Cyclize) strategy has been utilized to obtain fused 6,7,6,6-quinoxalinone-benzodiazepines and 6,7,7,6-bis-benzodiazepines. Optimization of the methodology to produce these tetracyclic scaffolds was enabled by microwave irradiation, incorporation of trifluoroethanol as solvent, and the use of the convertible isocyanide, 4-tert-butyl

  采用双 UDC（Ugi/脱保护/环化）策略的两步液相合成已被用于获得融合的 6,7,6,6-喹喔啉酮-苯二氮卓类和 6,7,7,6-双-苯二氮卓类。通过微波辐射、加入三氟乙醇作为溶剂以及使用可转化的异氰化物 4-叔丁基环己烯-1-基异氰化物来优化生产这些四环支架的方法。
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。
• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。
• WO2006/52722
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——