bis(1,1-dimethylethyl) [[4-[(2S)-2-fluoro-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]propyl]phenyl]methyl]phosphonate | 811451-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1-dimethylethyl) [[4-[(2S)-2-fluoro-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]propyl]phenyl]methyl]phosphonate
• 英文别名: (4S)-3-[(2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphorylmethyl]phenyl]-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 811451-59-9
• 化学式: C₂₇H₃₅FNO₆P
• 分子量: 519.55
• InChiKey: PWOSWRRVQXYSSY-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1-dimethylethyl) [[4-[(2S)-2-fluoro-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]propyl]phenyl]methyl]phosphonate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-fluoro-4-[[bis(1,1-dimethoxyethoxy)phosphinyl]methyl]benzenepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  第一个α-氟-磷酸酪氨酰模拟物的合成

  摘要：

  摘要 (2S)-2-氟-4-[[双(1,1-二甲基乙氧基)膦基]甲基]苯丙酸 (5) 的非对映选择性制备是作为新的磷酸酪氨酰 (pTyr) 模拟物被适当保护以掺入肽中的。5 在手性诱导下合成 5，由市售的 Evans 助剂 (S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮提供。为了证明其合成效用，使用类似物 5 来制备信号转导导向的三肽。该肽的设计考虑及其初步生物学评估也包括在内。

  DOI：

  10.1081/scc-200034770
• 作为产物：
  描述：

  bis(1,1-dimethylethyl) [[4-[3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]propyl]phenyl]methyl]phosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到bis(1,1-dimethylethyl) [[4-[(2S)-2-fluoro-3-oxo-3-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-3-oxazolidinyl]propyl]phenyl]methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  第一个α-氟-磷酸酪氨酰模拟物的合成

  摘要：

  摘要 (2S)-2-氟-4-[[双(1,1-二甲基乙氧基)膦基]甲基]苯丙酸 (5) 的非对映选择性制备是作为新的磷酸酪氨酰 (pTyr) 模拟物被适当保护以掺入肽中的。5 在手性诱导下合成 5，由市售的 Evans 助剂 (S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮提供。为了证明其合成效用，使用类似物 5 来制备信号转导导向的三肽。该肽的设计考虑及其初步生物学评估也包括在内。

  DOI：

  10.1081/scc-200034770