tert-Butyl-((R)-2-ethyl-pent-4-enyloxy)-diphenyl-silane | 252558-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((R)-2-ethyl-pent-4-enyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-2-ethylpent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 252558-58-0
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: UGSIQQHFLBCLMO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-2-ethyl-pent-4-enyloxy)-diphenyl-silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-ethyl-5-iodopentane
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-ethylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 锂硼氢 、 咪唑 作用下， 以73%的产率得到tert-Butyl-((R)-2-ethyl-pent-4-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone G from the Jamaican sponge Plakortis sp.

  摘要：

  Total synthesis of plakortone G (1), a secondary metabolite of the Jamaican sponge Plakortis sp., was successfully achieved. The absolute configuration of this molecule was determined by comparison of the synthetic diastereomers with reported data to possess the (4R,8R)-configuration 14. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.169

文献信息

• High-Yielding Enantioselective Synthesis of the Macrolactam Aglycon of Sch 38516 from Two Units of (2R)-2-Ethyl-4-penten-1-ol
  作者：Manuel Martín、Gemma Mas、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-d

  日期：1999.10.18
• The first total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone G from the Jamaican sponge Plakortis sp.
  作者：Satomi Kowashi、Takahisa Ogamino、Junichi Kamei、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.169

  日期：2004.5

  Total synthesis of plakortone G (1), a secondary metabolite of the Jamaican sponge Plakortis sp., was successfully achieved. The absolute configuration of this molecule was determined by comparison of the synthetic diastereomers with reported data to possess the (4R,8R)-configuration 14. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.