N-chloro-2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpent-4-en-1-amine | 398153-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-chloro-2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpent-4-en-1-amine
• CAS: 398153-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN
• 分子量: 187.713
• InChiKey: BLIUUFAVXDKBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpent-4-en-1-amine 在 samarium diiodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-Allyl-5-chloro-3,3-dimethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  （（II）-碘化物催化的N-氯胺加成至双键，碘化物催化的反应

  摘要：

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01620-3
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2,2-dimethyl-4-pentenylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-chloro-2,2-dimethyl-N-prop-2-enylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

文献信息

• Samarium(II)-iodide catalysed addition of N -chloroamines to double bonds, an iodide-catalysed reaction
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01620-3

  日期：2001.10

  samarium(II)-iodide catalysis to the corresponding piperidines. These conditions allow the complete rearrangement of 2-(chloromethylpyrrolidines), the proposed primary products of the reaction, via an aziridinium ion to the corresponding 3-chloro-piperidines. The reaction does not seem to proceed via free radicals, as a radical cascade cyclisation could not be observed. Therefore not the samarium(II), but

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。
• Cyclisation of Unsaturated<i>N</i>-Chloroamines under Acidic Conditions: A Polar Reaction via Chloronium Ions
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack、Stefanie Kalsow

  DOI：10.1055/s-2004-822907

  日期：——

  Unsaturated N-chloroamines cyclise under acidic conditions without addition of a starter for a radical reaction. Therefore it can be concluded that, under the conditions published to date in the literature, the reaction at least partially proceeds via a polar reaction mechanism rather than via free radicals.

  不饱和N-氯胺在酸性条件下无需添加引发剂即可发生自由基反应。因此可以得出结论，在文献中迄今公布的条件下，反应至少部分是通过极性反应机理而非自由基进行的。
• Haleja, Juho; Goettlich, Richard, Chemical Communications, 2002, # 7, p. 720 - 721
  作者：Haleja, Juho、Goettlich, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9