(1S,3R)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol | 281200-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1S,3R)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3R)-5,8-dimethoxy-3-methyl-2,4-dihydro-1H-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 281200-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MWXNIGKIUNTKSA-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到(1S,3R)-1,3-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol 在 tetramethylammonium borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R)-5,8-dimethoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料。六十三。(1S,3R)-和 (1R,3S)-Austrocortilutein 的合成和一些澳大利亚 Dermocybe 毒菌中 Austrocortilutein 的对映体纯度

  摘要：

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。

  DOI：

  10.1071/ch99144

文献信息

• Pigments of Fungi. LXIII. Synthesis of (1S,3R)- and (1R,3S)-Austrocortilutein and the Enantiomeric Purity of Austrocortilutein in some Australian Dermocybe Toadstools
  作者：Catherine Elsworth、Melvyn Gill、Evelin Raudies、Abilio Ten

  DOI：10.1071/ch99144

  日期：——

  The naturally occurring tetrahydroanthraquinones(1S,3R)- and(1R,3S)-austrocortilutein (1b) and(1d), respectively, are synthesized for the first time in enantiomericallypure form by Diels–Alder cycloaddition between the functionalizedbutadiene derivative (4) and the corresponding monochiraltrans-1,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone (5a) or (5b), themselves derived from citramalicacid

  天然存在的四氢蒽醌 (1S,3R)- 和 (1R,3S)-austrocortilutein (1b) 和 (1d) 首次通过功能化丁二烯衍生物 (4) 和相应的单手性反式-1,3-二羟基-1,2,3,4-四氢-5,8-萘醌 (5a) 或 (5b)，它们本身衍生自柠苹果酸。通过在手性固定相上使用 h.plc 分离四种立体异构体 austrocortiluteins 揭示了 (1S,3S)-和 (1R,3R)-醌 (1a) 和 (1c) 的对映体纯度因物种而异，而 ( 1S,3R)-异构体 (1b) 在所检查的五种情况下是对映体纯的。