(1S)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)silane | 861670-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(((2S)-4-(oxiran-2-yl)butan-2-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-(oxiran-2-yl)butan-2-yl]oxysilane
• CAS: 861670-19-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: PNNPCHBFZWFVCH-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)silane 在 copper(l) iodide 、 Jacobsen's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 (2S,5R)-5-(methoxymethoxy)non-8-en-2-yl-4-(benzyloxy)-2-((2-(tert-butyldimethyl)silyloxy)but-3-enyl)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Greensporone F和Dechlorogreensporone F的全合成和结构修订。

  摘要：

  真正的分离产物（2 S，5 R，8 R）-greensporone F和（2 S，5 R，8 R）-dechlorogreensporone F，具有顺式-2的14元间苯二酸内酯的首次不对称合成完成了5-二取代的四氢呋喃环系统。合成的特征是后期路易斯酸催化的立体选择性分子内oxa-Michael反应E选择性开环复分解，De Brabander的酯化反应和Jacobsen的水解动力学拆分是关键步骤。合成真实的隔离结构和错误提出的结构都需要修改Greensporone F和dechlorogreensporone F的绝对构型。将Greensporone F和dechlorogreensporone F中（2 S，5 S，8 S）-构型的错误表示指定为（ 2 S，5 R，8 R）与NMR数据进行比较，合成化合物的比旋光度与报道的数据进行比较。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01644
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(1S)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃和末端环氧化物的镍催化还原偶联合成 C13-C22 的氨苯啶内酯 T2

  摘要：

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.116

文献信息

• Synthesis of C13–C22 of amphidinolide T2 via nickel-catalyzed reductive coupling of an alkyne and a terminal epoxide
  作者：Karen C. O'Brien、Elizabeth A. Colby、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.116

  日期：2005.6

  Abstract Several stereoselective routes to the synthesis of (1S,3R)-t-butyldimethyl-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-silane ( 13a ) were explored, and the use of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution to separate a mixture of diastereomeric epoxides was a key step in the shortest of these. As part of an approach to the total synthesis of amphidinolide T2 ( 2 ), this epoxide, corresponding to C17–C22

  摘要 探索了几种立体选择性合成 (1S,3R)-t-丁基二甲基-(1-methyl-3-oxiranyl-propoxy)-硅烷 ( 13a ) 的路线，并利用 Jacobsen 的水解动力学拆分分离了非对映体环氧化物是其中最短的一个关键步骤。作为氨苯环内酯 T2 (2) 全合成方法的一部分，该环氧化物对应于天然产物的 C17-C22，通过镍催化的还原偶联反应成功地与炔烃 (C13-C16) 结合.
• Total Synthesis and Structural Revision of Greensporone F and Dechlorogreensporone F
  作者：Janardhan Gaddam、Aedula Vishnu V. Reddy、Akella V. S. Sarma、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01644

  日期：2020.10.2

  and Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution as the key steps. Synthesis of both real isolation and erroneously proposed structure necessitated the revision of the absolute configuration of greensporone F and dechlorogreensporone F. The erroneous representation of (2S,5S,8S)-configuration in greensporone F and dechlorogreensporone F was assigned to be (2S,5R,8R) by comparison with the NMR data and

  真正的分离产物（2 S，5 R，8 R）-greensporone F和（2 S，5 R，8 R）-dechlorogreensporone F，具有顺式-2的14元间苯二酸内酯的首次不对称合成完成了5-二取代的四氢呋喃环系统。合成的特征是后期路易斯酸催化的立体选择性分子内oxa-Michael反应E选择性开环复分解，De Brabander的酯化反应和Jacobsen的水解动力学拆分是关键步骤。合成真实的隔离结构和错误提出的结构都需要修改Greensporone F和dechlorogreensporone F的绝对构型。将Greensporone F和dechlorogreensporone F中（2 S，5 S，8 S）-构型的错误表示指定为（ 2 S，5 R，8 R）与NMR数据进行比较，合成化合物的比旋光度与报道的数据进行比较。