3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol | 389626-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 389626-71-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si
• 分子量: 316.557
• InChiKey: ONPTZUAJPQGBCF-QMHWVQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h
• 作为产物：
  描述：

  7-Octenal,3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-,(2R,3R,4R,5S,6S)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对Spirangien A的螺牙核心的综合努力

  摘要：

  描述了对螺旋藻A的螺旋核的合成研究。开发了两种综合方法。它们都使用非对映选择性醛醇缩合的方法，该方法是从醛上的甲基酮衍生得到的烯醇锂。在第一种方法中，（E）-三取代的末端烯烃的引入是通过使用烷基碘和乙烯基格氏试剂之间的铁催化的交叉偶联而获得的，其是无规保护的螺环。在第二种方法中，成功分离了高度功能化的螺酮氨基甲酸酯，其中包括13个立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo100871m

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Spiroketal Core of Spirangien A
  作者：Amandine Guérinot、Guillaume Lepesqueux、Serge Sablé、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo100871m

  日期：2010.8.6

  enolate derived from a methyl ketone on an aldehyde. In the first approach, the introduction of the (E)-trisubstituted terminal olefin was achieved by using an iron-catalyzed cross-coupling between an alkyl iodide and a vinyl Grignard reagent and a randomly protected spiroketal was obtained. In the second approach, a highly functionalized spiroketal carbamate, which includes 13 stereogenic centers,

  描述了对螺旋藻A的螺旋核的合成研究。开发了两种综合方法。它们都使用非对映选择性醛醇缩合的方法，该方法是从醛上的甲基酮衍生得到的烯醇锂。在第一种方法中，（E）-三取代的末端烯烃的引入是通过使用烷基碘和乙烯基格氏试剂之间的铁催化的交叉偶联而获得的，其是无规保护的螺环。在第二种方法中，成功分离了高度功能化的螺酮氨基甲酸酯，其中包括13个立体异构中心。
• Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide
  作者：S. BouzBouz、J. Cossy

  DOI：10.1021/ol016250h

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.