(4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-piperidine | 317819-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-4-hydroxy-6-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 317819-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ULUYQZOBGPGSAP-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3aR,7aS)-2,2,6-Trimethyl-3a,7a-dihydro-4H-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p
• 作为产物：
  描述：

  bicyclic (2R,5R,6R)-6-hydroxy-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo<3.3.0>octan-8-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  区域内和立体选择性合成顺式-4,5-二取代哌啶-2-酮的分子内光延反应

  摘要：

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01461-1

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1021/ol010221p

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.
• Intramolecular Mitsunobu reaction in the regio- and stereoselective synthesis of cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones
  作者：Nicole Langlois、Olivier Calvez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01461-1

  日期：2000.10

  Enantiopure cis-4,5-disubstituted piperidin-2-ones were synthesized through the cyclization of O-benzyl hydroxamates under Mitsunobu conditions, followed by samarium diiodide reduction.

  通过在Mitsunobu条件下将O-苄基异羟肟酸酯环化，然后还原二碘化sa，合成了对映体纯的顺式-4,5-二取代的哌啶-2-酮。