(Z)-1,3-dichloro-5-(4-chlorostyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,3-dichloro-5-(4-chlorostyryl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dichlorophenyl)-ethene；1,3-dichloro-5-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃
• 分子量: 283.584
• InChiKey: JMYNPQVCVQVODQ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (3,5-dichlorobenzyl)-triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到trans-3,-4',5-trichlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  通过TRPA1受体脱敏合成白藜芦醇衍生物作为新的镇痛药

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.025

文献信息

• New stilbene derivatives and their use as aryl hydrocarbon receptor ligand antagonists
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1418164A1

  公开（公告）日：2004-05-12

  The invention relate to stilbene derivatives having formula I wherein R3, R4 and R5 and R3', R4' and R5' are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and "hal" being F, Cl or CF3, with the proviso that one of R4', R3 and R5 or R4, R3' and R5' does not represent OH, OCH3 or OCH2 CH3 when the two other subtituents are both OH, OCH3, OCH2CH3, respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.

  本发明涉及具有式 I 的二苯乙烯衍生物 其中 R3、R4 和 R5 以及 R3'、R4'和 R5'相同或不同，代表 H、OH、O-烷氧基或 hal，所述烷氧基为 C1-C6 烷氧基，"hal "为 F、Cl 或 CF3，但 R4'、R3 和 R5 或 R4、R3'和 R5'中的一个不代表 OH、OCH3 或 OCH2CH3，而另外两个副基团分别为 OH、OCH3 或 OCH2CH3、 以及对称衍生物。 所述二苯乙烯衍生物的用途，特别是用作药物组合物和食品添加剂。
• Stilbene derivatives and their use as aryl hydrocarbon receptor antagonistic ligands
  申请人：——

  公开号：US20040147788A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relate to stilbene derivatives having formula I 1 wherein R3, R4 and R5 and R3′, R4′ and R5′ are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and “hal” being F, Cl or CF 3 , with the proviso that one of R4′, R3 and R5 or R4, R3′ and R5′ does not represent OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 when the two other subtituents are both OH, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.

  本发明涉及具有式 I 的二苯乙烯衍生物 1 其中 R3、R4和R5以及R3′、R4′和R5′相同或不同，代表H、OH、O-烷氧基或hal，所述烷氧基为C1-C6烷氧基，"hal "为F、Cl或CF 3 但 R4′、R3 和 R5 或 R4、R3′和 R5′ 中的一个不代表 OH、OCH 3 或 OCH 2 CH 3 当另外两个副基均为 OH、OCH 3 、OCH 2 CH 3 和对称衍生物、 以及对称衍生物。 上述二苯乙烯衍生物尤其可用作药物成分和食品添加剂。
• NEW STILBENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGAND ANTAGONISTS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1585713A1

  公开（公告）日：2005-10-19
• [EN] NEW STILBENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGAND ANTAGONISTICS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE STILBÈNE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU LIGAND DU RÉCEPTEUR DES HYDROCARBURES ARYLE
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2004041758A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The invention relate to stilbene derivatives having formula (I): wherein R3, R4 and R5 and R3′, R4′ and R5′ are identical or different and represent H, OH, O-alkoxy or hal, said alkoxy group being a C1-C6 alkoxy and “hal” being F, C1 or CF3, with the proviso that one of R4′, R3 and R5 or R4, R3′ and R5′ does not represent OH, OCH3 or OCH2 CH3 when the two other substituents are both OH, OCH3, OCH2CH3, respectively, and the symmetrical derivatives. Use of said stilbene derivatives particularly as pharmaceutical compositions and food additives.
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。