(1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid | 740818-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phosphonoisobenzofuranone；(1-Hydroxy-3-oxo-2-benzofuran-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 740818-04-6
• 化学式: C₈H₇O₆P
• 分子量: 230.114
• InChiKey: CJZOYYIGNNMSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成 trisodium ortho-phosphonatoformylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过1 H，13 C和31 P NMR控制的滴定研究了3-羟基-3-膦基异苯并呋喃酮的环链互变异构和蛋白水解平衡

  摘要：

  治疗 3-氯-3-（二甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（3）配合I 在 乙腈 导致其单脱甲基化 3-氯-3-（甲基膦酸酯）异苯并呋喃酮钠（4）。化合物4在水溶液中缓慢水解为3-羟基-3-（甲基膦酰基）异苯并呋喃酮（5）。回流时水，4与水解 的 氯化物， 负担 3-羟基-3-膦基异苯并呋喃酮（6）。核磁共振谱 的 3-羟基膦酰基异苯并呋喃酮发现衍生物5和6是pH依赖性的。通过添加Na 2 CO 3将水溶液的pH值提高到10，会导致水溶液的变化13 ℃ 和 31 P 光谱，表示已打开 异苯并呋喃酮 环与形成 邻膦酰基甲酰基苯甲酸酯阴离子（7）和（8）。酸化的解决方案的7和8得到5和6，通过邻-phosphonoformylbenzoic酸（9）和（10），分别作为推定的中间体。环状互变异构体的容易形成3，4，5和6，解释在强吸电子的效果方面膦酰基 团体。高分辨率一维和二维NMR光谱观察原子核1 H，13

  DOI：

  10.1039/b800450c
• 作为产物：
  描述：

  tetra(trimethylsilyl) (3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1,1-diyl)bisphosphonate 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以0.64 g的产率得到(1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  从酸酐合成 1-羟基亚甲基-1,1-双(膦酸)：制备新型环状 1-酰氧基亚甲基-1,1-双(膦酸)

  摘要：

  在继续我们寻找双（膦酸酯）结构的新途径的工作中，我们报告了它们从三（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯和酸酐的合成。这种新的合成允许直接获得由侧链上的羧基官能化的 1-羟基亚甲基-1,1-双（膦酸）。此外，我们描述了从邻苯二甲酸酐获得的原始环状双（膦酸酯）的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400053