1,4-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 57311-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 57311-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: KXWLGXWUQULZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 、 重氮丙酸二乙酯 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到1-methyl-3-phenyl-1,3,4,7-tetrahydro-azepine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次有效且一般的铜催化四氢吡啶鎓[2,3]重排。

  摘要：

  已研究了影响铜催化衍生自四氢吡啶和重氮酯的铵基重排的因素，并且报道了高产率的金属催化的[2,3]-σ重排的首例实例，这些大范围的此类基团。反应的重氮组分中的α-取代基的性质对反应的产率具有显着的影响，吸电子取代基提高了反应的产率。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035747j

文献信息

• First Efficient and General Copper-Catalyzed [2,3]-Rearrangement of Tetrahydropyridinium Ylids
  作者：Edward Roberts、Julien P. Sançon、Joseph B. Sweeney、James A. Workman

  DOI：10.1021/ol035747j

  日期：2003.12.1

  The factors affecting the copper-catalyzed rearrangement of ammonium ylids derived from tetrahydropyridines and diazoesters have been examined,and the first examples of high-yielding metal-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangements of a wide range of such ylids are reported. The nature of the alpha-substituent in the diazo component of the reaction has a dramatic effect upon the yields of the reaction

  已研究了影响铜催化衍生自四氢吡啶和重氮酯的铵基重排的因素，并且报道了高产率的金属催化的[2,3]-σ重排的首例实例，这些大范围的此类基团。反应的重氮组分中的α-取代基的性质对反应的产率具有显着的影响，吸电子取代基提高了反应的产率。[反应：看文字]