3-allylthiochroman-4-one | 674808-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-allylthiochroman-4-one
• 英文别名: 3-prop-2-enyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 674808-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₂OS
• 分子量: 204.293
• InChiKey: BBATVGGPJMYQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylthiochroman-4-one 在 C₄₈H₃₈I₄O₇ 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R)-3-prop-2-enyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  自组装手性笼中的氟阴离子用于甲硅烷基烯醇醚的对映选择性质子化

  摘要：

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01429
• 作为产物：
  描述：

  硫代色满-4-酮 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3-allylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selective α-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones under microwave irradiation

  摘要：

  A method for the selective alpha-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones with allyl alcohol under microwave irradation is described. The corresponding alpha-allyl ketones are obtained in moderate to good yields with only minor quantities of diallylation by-products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.018

文献信息

• Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Ketones through Allyl Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu

  DOI：10.1021/ja043472c

  日期：2005.3.9

  ketones occurs asymmetrically in the presence of chiral ligands previously developed in this group. With 2-methylcyclohexanone, asymmetric regioselective alkylation occurs at the more substituted carbon without complications of polyalkylation. Alkylation to create quaternary centers in indanones and benzonabenone occurs in much higher ee than using tin or lithium enolates. The sense of enantioinduction in

  在该组先前开发的手性配体存在下，Pd 催化的烯醇烯丙基碳酸酯重组为烯丙基化酮是不对称的。使用 2-甲基环己酮，不对称区域选择性烷基化发生在更多取代的碳上，而没有多烷基化的并发症。在茚满酮和苯并苯酮中产生四元中心的烷基化发生的 ee 比使用锡或烯醇锂高得多。四氢萘酮中的对映诱导意义与烯醇化锡和锂的例子相反。第一次，在高 ee (78-​​99%) 的情况下，第三中心的不对称创建发生了。该反应与使用锂或烯醇锡之间的不同结果表明可能涉及不同的机制。
• Selective α-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones under microwave irradiation
  作者：José M. Cid、Juan L. Romera、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.018

  日期：2004.2

  A method for the selective alpha-monoallylation of phenyl ketones and benzocycloalkanones with allyl alcohol under microwave irradation is described. The corresponding alpha-allyl ketones are obtained in moderate to good yields with only minor quantities of diallylation by-products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fluoride Anions in Self-Assembled Chiral Cage for the Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers
  作者：Sushovan Paladhi、Yidong Liu、B. Senthil Kumar、Min-Jung Jung、Sang Yeon Park、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01429

  日期：2017.6.16

  The potential of Song’s chiral oligoethylene glycols (oligoEGs) as catalysts was explored in the enantioselective protonation of trimethylsilyl enol ethers in combination with alkali metal fluoride (KF and CsF) and in the presence of a proton source. Highly enantioselective protonations of various silyl enol ethers of α-substituted tetralones were achieved, producing chiral α-substituted tetralones

  Song的手性低聚乙二醇（oligoEGs）作为催化剂的潜力已在三甲基甲硅烷基烯醇醚与碱金属氟化物（KF和CsF）结合以及质子源存在下的对映选择性质子化中得到了探索。获得了α-取代的四氢萘酮的各种甲硅烷基烯醇醚的高度对映选择性质子化，以完全转化并具有高达99％的ee产生了手性α-取代的四氢萘酮。已建立的协议已成功扩展到生物相关的手性α-取代的苯并二氢吡喃酮和硫代苯并二氢吡喃酮衍生物的合成。