[5'-¹³C]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole | 785816-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: [5'-¹³C]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(5-aminoimidazol-1-yl)-5-(hydroxy(113C)methyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 785816-47-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 216.198
• InChiKey: NKYAAYKKNSYIIW-VBYAISPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5'-¹³C]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 在 四氯三氧化二磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f
• 作为产物：
  描述：

  [5'-¹³C]-1,2,3,5-tetra-O-acetyl ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [5'-¹³C]-5-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the thiamin pyrimidine: the reconstitution of a remarkable rearrangement reaction

  摘要：

  5-氨基咪唑核苷酸（AIR）转化为4-氨基-2-甲基-5-羟甲基嘧啶（HMP）的反应是细菌硫胺素生物合成途径中的一个迷人反应，可能是初级代谢中最复杂的未解决重排反应。我们已经成功地在无细胞系统中重构了这个反应。E. coli 的 thiC 基因产物以及一个额外的未鉴定的 E. coli 蛋白质是反应所必需的。此外，SAM 和烟酰胺辅因子也是完全活性所需的。我们描述了标记研究，以确定嘧啶中大多数原子的来源。基于这些研究，提出了一种 HMP 形成的新机制。

  DOI：

  10.1039/b405429f