(4S,6R,8S,10S,11S)-11-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-13-enenitrile | 552298-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6R,8S,10S,11S)-11-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-13-enenitrile
• CAS: 552298-39-2
• 化学式: C₂₇H₅₃NO₂Si
• 分子量: 451.809
• InChiKey: HPVRPIAWSMAFTF-YTVYYOQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,8S,10S,11S)-11-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-13-enenitrile 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3S,4S,6S,8R,10S)-12-Cyano-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-11-triisopropylsilanyloxy-dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,6R)-7-iodo-2,4,6-trimethylheptoxy]methylbenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (4S,6R,8S,10S,11S)-11-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxytetradec-13-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼瑞林的合成研究：C1-C12片段的对映选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。

  DOI：

  10.1021/ol034243i

文献信息

• Synthetic Studies on Borrelidin:  Enantioselective Synthesis of the C1−C12 Fragment
  作者：Binh G. Vong、Sunny Abraham、Alan X. Xiang、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol034243i

  日期：2003.5.1

  [structure: see text] An efficient, enantioselective synthesis of the C1-C12 fragment 2 of borrelidin is presented. Construction of the "skipped" polymethylene chain of 2 was accomplished by iteration of Myers' alkylation, while formation of the C3 stereocenter was achieved by Roush's asymmetric allylboration methodology.

  [结构：见正文]提出了一种有效的对映体合成硼瑞林定的C1-C12片段2的方法。通过迈尔斯的烷基化反应完成“跳过”的2亚甲基链的构建，而C3立体中心的形成则通过Roush的不对称烯丙基硼化方法完成。