3-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole | 226930-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (4-methylpiperazin-1-yl)-(4-naphthalen-1-yl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 226930-33-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: JXWXVEAUUYHFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole 、 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(chloromethyl)imidazole;hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到[1-{[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1H-imidazol-5-yl]-methyl}-4-(1-naphtyl)-1H-pyrrol-3-yl](4-methyl-1-piperazynyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效，选择性和非肽类的法呢基转移酶抑制剂（FTase）。

  摘要：

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00624-2
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(1-萘基)-1H-吡咯-3-羧酸酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl-4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效，选择性和非肽类的法呢基转移酶抑制剂（FTase）。

  摘要：

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00624-2

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE FARNESYLE TRANSFERASE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1999028315A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé d'imidazole représenté par la formule (1) présentant une activité inhibitrice contre la farnésyle transférase, ou ses sels ou isomères acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle A, n1 et Y sont définis dans le description de l'invention; un procédé de préparation du composé de la formule (1); des intermédiaires utilisés dans la préparation du composé de la formule (1); et une composition pharmaceutique comprenant le composé de la formule (1) en tant que principe actif.

  (中) 本发明涉及一种新的咪唑衍生物，其表示为式（1），该衍生物对法尼酰转移酶具有抑制活性，或其药学上可接受的盐或异构体，其中A、n1和Y在规范中定义；制备式（1）化合物的方法；用于制备式（1）化合物的中间体；以及包含式（1）化合物作为活性成分的药物组合物。
• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US20020137769A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention relates to novel imidazole derivatives which show an inhibitory activity against farnesyl transferase, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof and pharmaceutical compositions comprising such imidazole derivatives. More particularly, the present invention relates to intermediate compounds which are used in the preparation of the imidazole derivatives of the invention. Related processes also are disclosed.

  本发明涉及新型咪唑衍生物，其对法尼酰转移酶具有抑制活性，其药学上可接受的盐或异构体以及包含此类咪唑衍生物的制药组合物。更具体地说，本发明涉及用于制备本发明咪唑衍生物的中间化合物。相关的制备过程也被揭示。
• Farnesyl transferase inhibitors having a piperidine structure and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US06436960B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  The present invention relates to a novel piperidine derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which A, E and G are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to an intermediate which is used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.

  本发明涉及一种新的哌啶衍生物，其化学式表示为（1），该衍生物对法尼酰转移酶具有抑制活性，或其药学上可接受的盐，其中A、E和G在规范中定义；以及制备化合物（1）的方法；用于制备化合物（1）的中间体；以及包含化合物（1）作为活性成分的制药组合物。
• FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS HAVING A PIPERIDINE STRUCTURE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1058683A1

  公开（公告）日：2000-12-13
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1045846B1

  公开（公告）日：2003-05-02