(+/-)-bruguierol A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-bruguierol A
• 英文别名: (1S,9R)-1-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-5-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZQFOIAZVGMJWKM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,3RS)-1,3-ethano-6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以115 mg的产率得到(+/-)-bruguierol A
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成反应合成（±）-丁香酚A

  摘要：

  天然产物（±）-bruguierol A的总合成分10步完成，总收率16.8％。该天然产物中嵌入的独特的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心骨架是通过新的Sc（OTf）3催化的环丙烷的分子内[3 + 2]环加成环而构建的，该环丙烷是最近在该实验室开发的。这种一般的合成策略可以潜在地应用于多种结构相关的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.057

文献信息

• Synthesis of bruguierol A employing ring closing metathesis
  作者：Debayan Sarkar、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.050

  日期：2011.6

  An expedient synthesis of bruguierol A encompassing a novel 2,3-benzo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane ring system is described employing ring closing metathesis to generate the oxa-bridged tricyclic core. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Expeditious Synthesis of Bruguierol A
  作者：Francisco J. Fañanás、Amadeo Fernández、Deniz Çevic、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/jo8021204

  日期：2009.1.16

  A very simple strategy for the construction of 2,3-benzofused 8-oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives is reported. This new process is based on a platinum-catalyzed tandem intramolecular hydroalkoxylation-hydroarylation reaction of aryl-substituted pentynol derivatives. This reaction has been applied in the key step of the total synthesis of bruguierol A, allowing the synthesis of this natural product in a very straightforward manner.
• Total synthesis of (±)-bruguierol A via an intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1-diester
  作者：Bao Hu、Siyang Xing、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.057

  日期：2010.7

  Total synthesis of natural product (±)-bruguierol A was accomplished in 10-steps and with an overall 16.8% yield. The embedded unique 8-oxabicyclo[3.2.1]octane core skeleton in this natural product was constructed via a novel Sc(OTf)3-catalyzed intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane, which was developed recently in this laboratory. This general synthetic strategy can be potentially applied

  天然产物（±）-bruguierol A的总合成分10步完成，总收率16.8％。该天然产物中嵌入的独特的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷核心骨架是通过新的Sc（OTf）3催化的环丙烷的分子内[3 + 2]环加成环而构建的，该环丙烷是最近在该实验室开发的。这种一般的合成策略可以潜在地应用于多种结构相关的天然产物的合成。