[(2S,3S,6S)-6-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate | 202919-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3S,6S)-6-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 202919-58-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₆
• 分子量: 320.77
• InChiKey: ZTHZLSOKAWJWKP-UZMITARCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-6-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[(3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetyloxy-6-methyl-3-phenylselanyloxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 、 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 [(2S,3S,6S)-6-[[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  兰霉素A六糖片段的合成：糖基四唑和亚磷酸酯在脱氧寡糖合成中的应用

  摘要：

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。

  DOI：

  10.1021/ja973348b

文献信息

• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A:  Application of Glycosyl Tetrazoles and Phosphites in the Synthesis of a Deoxyoligosaccharide
  作者：Yu Guo、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja973348b

  日期：1998.2.1

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of the antitumor antibiotic landomycin A (1) (aka. NSC 639187) is described. The stereocontrolled introduction of key glycoside linkages relies on the combined application of glycosyl tetrazoles and phosphites to establish α and β glycosidic linkages, respectively. Spectral comparison of landomycin A octaacetate (2) and hexasaccharide pentaacetate (3) serves

  描述了抗肿瘤抗生素兰霉素 A (1)（又名 NSC 639187）的六糖片段的合成。关键糖苷键的立体控制引入依赖于糖基四唑和亚磷酸酯的联合应用，分别建立 α 和 β 糖苷键。兰霉素 A 八乙酸酯 (2) 和六糖五乙酸酯 (3) 的光谱比较有助于证实 1 在寡糖结构域内的指定结构。