3-(溴甲基)-2-[3-(溴甲基)噻吩-2-基]噻吩 | 67984-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3-(溴甲基)-2-[3-(溴甲基)噻吩-2-基]噻吩
• 英文名称: 2,2'-bis(3-bromomethylthiophene)
• 英文别名: 3,3'-bis-bromomethyl-[2,2']bithiophenyl；3,3'-Bis(bromomethyl)-2,2'-bithiophene；3-(bromomethyl)-2-[3-(bromomethyl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 67984-21-8
• 化学式: C₁₀H₈Br₂S₂
• 分子量: 352.114
• InChiKey: BAEXLEBWANTNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-[3-(溴甲基)噻吩-2-基]噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-bis(thien-3-yl-methanethiol)
  参考文献：
  名称：

  合成这些 Et Etude Electrochimique De Disulfures Thiopheniques

  摘要：

  已经制备了具有噻吩单元的不对称和环状二硫化物。电化学研究表明，由于第二个氧化位点，它们的行为相对于噻吩母体发生了改变。它们中的一些的聚合导致电活性材料。描述了二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2] 二噻英的一种新的高效合成方法。

  DOI：

  10.1080/104265090969595
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2,2-联硫酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以45%的产率得到3-(溴甲基)-2-[3-(溴甲基)噻吩-2-基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  合成这些 Et Etude Electrochimique De Disulfures Thiopheniques

  摘要：

  已经制备了具有噻吩单元的不对称和环状二硫化物。电化学研究表明，由于第二个氧化位点，它们的行为相对于噻吩母体发生了改变。它们中的一些的聚合导致电活性材料。描述了二噻吩并[3,2-c:2',3'-e][1,2] 二噻英的一种新的高效合成方法。

  DOI：

  10.1080/104265090969595

文献信息

• Conformational effects on electrical and spectroscopic properties of bi-, ter-, and poly-thiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Elisabetta Brenna、Franco Sannicolo、Licia Trimarco、Giorgio Moro、Demetrio Pitea、Tullio Pilati、Giuseppe Zerbi、Gianni Zotti

  DOI：10.1039/c39950000881

  日期：——

  Using conformatcnally constrained bi- and ter-thiophenes, the effects of inter-ring torsional angles on spectroscopic properties of the corresponding polymers are demonstrated; effects on conductivity are complicated by inter-chain contributions.

  利用构象约束双噻吩和三噻吩，展示了环间扭转角对相应聚合物光谱特性的影响；链间贡献使导电性的影响变得复杂。
• SYNTHESIS, UV-SPECTRA, AND SOME ELECTROCHEMICAL PROPERTIES OF NOVEL 3,3′-BRIDGed-2,2′-BITHIENYLS
  作者：Hans Zimmer、Harry B. Mark、Mike Wehmeier

  DOI：10.1080/10426509708044197

  日期：1997.4.1

  Abstract A convenient synthesis of a number of 3,3′-bridged-bis-2,2′-thienyls as potential building blocks for novel conducting polymers is reported. The UV-spectra and oxidation potentials of these novel compounds are given. Although the UV-spectra correlated to the degree of coplanarity of these species, the oxidation potentials did not correlate, and no tendency to polymerize was observed for the

  摘要报道了许多 3,3'-桥连双 2,2'-噻吩基的方便合成，作为新型导电聚合物的潜在构建单元。给出了这些新化合物的紫外光谱和氧化电位。尽管紫外光谱与这些物质的共面度相关，但氧化电位不相关，并且没有观察到 N-桥连噻吩基 1a-1d、2a-2c 的聚合趋势。这种行为与其他 2,2'-二噻吩基的结果。这些发现可以通过在电子转移之前电极表面上 N 桥联二噻吩基分子的氮和硫吸附取向来解释
• Zimmer, Hans; Amer, Adel; Shabana, R., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 184 - 190
  作者：Zimmer, Hans、Amer, Adel、Shabana, R.、Ho, Douglas、Mark, Harry B.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Meunier,P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 593 - 599
  作者：Meunier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Meunier, Ph.; Gautheron, B.; Mazouz, A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 33 - 36
  作者：Meunier, Ph.、Gautheron, B.、Mazouz, A.

  DOI：——

  日期：——