(E)-1-phthalimido-3-(tributylstannyl)-2-propene | 129849-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phthalimido-3-(tributylstannyl)-2-propene
• 英文别名: 2-(3-tributylstannylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 129849-06-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₂Sn
• 分子量: 476.246
• InChiKey: CSNQYZGQBIIOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-8-oxo-3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 (E)-1-phthalimido-3-(tributylstannyl)-2-propene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 zinc(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(6R,7R)-7-tert-Butoxycarbonylamino-3-[(E)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propenyl]-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a014

文献信息

• 3αβ-Hydroxy-7αβ-methylperhydroinden-4-one Derivatives <i>en route</i> to Analogues of Cardenolides
  作者：M. Frigerio、M. Santagostino、S. Sputore

  DOI：10.1055/s-1997-5766

  日期：1997.7

  3αβ-Hydroxy-7αβ-methylperhydroinden-4-one derivative 2 was efficiently transformed into allylic chloride 11 which served as the electrophilic partner for Pd-catalysed cross-coupling reactions yielding 14β-hydroxy-9,10-secosteroids 1.

  3δ±²-羟基-7δ±²-甲基全氢茚-4-酮衍生物 2 被有效地转化为烯丙基氯 11，后者成为钯催化交叉偶联反应的亲电伙伴，生成 14δ²-羟基-9,10-甾类化合物 1。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11