1-Chloro-4-methyl-2-(2-propenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,3-cyclohexadiene | 161036-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Chloro-4-methyl-2-(2-propenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: (5-Chloro-2-methyl-6-prop-2-enylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 161036-62-0
• 化学式: C₁₃H₂₁ClOSi
• 分子量: 256.848
• InChiKey: VZVIUTFRHYBGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-methyl-2-(2-propenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,3-cyclohexadiene 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-Chloro-6-(2-hydroxy-3-methyl-but-3-enyl)-5-methoxy-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid

  摘要：

  A new synthesis of highly substituted m-chlorophenols 12 using the Alder-Rickert reaction between 1-chloro-3-(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadienes 10 and activated acetylenes has been devised. This sequence has been shown to be highly regioselective when methyl propiolate is the dienophile, and the methodology has been adapted to a facile preparation of 4-chloromycophenolic acid (23).

  DOI：

  10.1021/jo00108a017
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-chloro-6-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclohexenone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1-Chloro-4-methyl-2-(2-propenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  The Alder-Rickert Reaction in a Synthesis of m-Chlorophenols and 4-Chloromycophenolic Acid

  摘要：

  A new synthesis of highly substituted m-chlorophenols 12 using the Alder-Rickert reaction between 1-chloro-3-(trimethylsiloxy)-1,3-cyclohexadienes 10 and activated acetylenes has been devised. This sequence has been shown to be highly regioselective when methyl propiolate is the dienophile, and the methodology has been adapted to a facile preparation of 4-chloromycophenolic acid (23).

  DOI：

  10.1021/jo00108a017