(8R,10R,13S)-13-Methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,10R,13S)-13-Methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,10R,13S)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JRIZOGLBRPZBLQ-YOMWJBBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,10R,13S)-13-Methyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (8R,10S,13S)-13-Methyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 、 (8R,10R,13S)-13-Methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮和烯丙醇的化学选择性还原脱氧

  摘要：

  描述了一种简单方便的程序，用于在干燥的THF中通过氰基硼氢化钠和三氟化硼醚化物将α，β-不饱和酮和烯丙醇高度化学选择性还原脱氧为烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00252-8

文献信息

• [EN] PROCESS FOR ALKYNYLATING 16-SUBSTITUTED-17-KETO STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR ALCYNYLER DES 17-CÉTO-STÉROÏDES 16-SUBSTITUÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2013092668A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to a process for ethynylating 16-methylene-17-keto steroids to the corresponding 16-methylene-17α-ethynyl-17β-hydroxy steroids by treatment with silyl-protected lithium acetylides followed by further desilylation. The resulting products are useful intermediates in the preparation of several pharmaceutically active agents, such as e.g. Nestorone® or melengestrol acetate.

  该发明涉及一种将16-亚甲基-17-酮类固醇乙炔化为相应的16-亚甲基-17α-乙炔基-17β-羟基类固醇的方法，方法是通过与硅保护的锂乙炔基作用，然后进行进一步的去硅化处理。所得产物是制备几种药用活性剂的有用中间体，例如Nestorone®或乙烯孕酮醋酸酯。
• US7238507B2
  申请人：——

  公开号：US7238507B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• US9296780B2
  申请人：——

  公开号：US9296780B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118060A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R19, R5, R3a, R1a, R1b, R2 a, R2 b, R4 a, R4 b, R6a, R6b, R7a,R7b,R11a, R11b, R12a,R12b, R18, RD, and q are defined herein. L is selected from the group consisting of: wherein A indicates the point of attachment at C17 and wherein X is selected from the group consisting of -C(0)N(R55a)(R55b), -N(R55a)(R55b), -N(R55b)C(O)(R55a), and R55C wherein R55c is carbon-bound substituted or unsubstituted heteroaryl or substituted or unsubstituted aryl. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and methods of using the compounds, e.g., in the treatment of CNS-related disorders.