1-[[(2S,3S)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole | 133855-98-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[[(2S,3S)-3-(2-Chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 133855-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN₃O
• 分子量: 329.8
• InChiKey: ZMYFCFLJBGAQRS-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.33 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5300 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,300 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T,N
• 安全说明：
  S36/37,S45,S46,S53,S61
• 危险类别码：
  R61,R63,R40,R51/53,R62
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  XZ4500100
• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

生物活性

Epoxiconazole 是一种杀菌剂，能够抑制麦角固醇生物合成途径中的去甲基化反应。它对耐多菌灵和耐苯甲酰胺的菌株均表现出强大的抑制作用，因此可用于有效控制多种农作物病害。

文献信息

• [EN] FUNGICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010000612A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A method of controlling phytopathogenic diseases on useful plants or on propagation material thereof, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a combination of components A) and B) in a synergistically effective amount, wherein component A) is a compound of formula (I) wherein R1 is CF2H or CF3; R2 is methyl or ethyl; R3 is hydrogen or chloro; and R4 is hydrogen or cyclopropyl; and agronomically acceptable salts/isomers/enantiomers/tautomers/N-oxides of those compounds; and component B) is a compound selected from compounds known for their fungicidal and/or insecticidal activity, is particularly effective in controlling or preventing fungal diseases of useful plants.

  一种控制有用植物或其繁殖材料上植物病原体病害的方法，包括将组分A）和B）以协同作用的有效量组合应用于有用植物、其所在的地点或其繁殖材料中，其中组分A）是式（I）的化合物，其中R1为CF2H或CF3；R2为甲基或乙基；R3为氢或氯；R4为氢或环丙基；以及这些化合物的农业上可接受的盐/异构体/对映体/互变异构体/N-氧化物；组分B）是从已知对其具有杀菌和/或杀虫活性的化合物中选择的化合物，特别有效地控制或预防有用植物的真菌病害。
• Fungizide Imidazolylmethyloxirane
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0332073A1

  公开（公告）日：1989-09-13

  Imidazolylmethyloxiran der allgemeinen Formel I in welcher R Phenyl, Pyridyl, Tetrahydropyranyl, Norbornyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls substituiert sind oder dessen für Pflanzen verträgliches Säureadditionssalz oder Metallkomplex und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  式 I 的咪唑甲基环氧乙烷 其中 R 表示苯基、吡啶基、四氢吡喃基、降冰片基、环烷基或环烯基（这些基可选被取代），或其酸加成盐或与植物相容的金属络合物，以及含有这些化合物的杀菌剂。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von Z-1,2-Diaryl-allyl-chloriden und deren Umsetzung zu Azolylmethyloxiranen sowie neue Zwischenprodukte
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0409049A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Herstellung von Z-1,2-Diaryl-allylchloriden der allgemeinen Formel I in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxi, Halogenalkoxi oder einen substituierten aromatischen Rest bedeuten und n und m für 1, 2 oder 3 stehen, indem man Chlorhydrine der Formel II in der die Reste die o.g. Bedeutung haben, in einem inerten Ether oder Carbonsäureester als Lösungsmittel in Gegenwart eines Carbonsäureanhydrids und einer organischen oder anorganischen Säure bei Temperaturen bis 50°C dehydratisiert, deren Umsetzung zu Azolylmethyloxiranen sowie neue Zwischenprodukte.

  通式 I 的 Z-1,2-二芳基-烯丙基氯化物的制备方法 将式 II 的氯烃类反应制备通式 I 的 Z-1,2-二芳基-烯丙基氯化物，其中 R1 和 R2 的基团互不相同，分别为氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或取代的芳香基，n 和 m 分别为 1、2 或 3。 在羧酸酸酐和有机酸或无机酸存在下，以惰性醚或羧酸酯为溶剂，在不超过 50°C 的温度下进行脱水反应，将其转化为唑基甲基环氧乙烷和新的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von cis-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)-2-halogenphenyl)-3-(Halogenphenyl)-oxiran
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0427061A2

  公开（公告）日：1991-05-15

  Verfahren zur Herstellung von cis-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)-­2-(halogenphenyl)-3-(halogenphenyl)-oxiran I durch Epoxidation von Z-3-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl)-2-(halogenphenyl)-1-­(halogenphenyl)-propen II, wobei Halogen jeweils Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, indem man das Epoxidationsrohprodukt mit einem oder mehreren Reduktionsmitteln umsetzt, wobei das Reduktionsmittel dem Reaktionsgemisch in wesentlich höherer Menge zugesetzt wird, als für die Zerstörung von ggf. vorhandenen Peroxidverbindungen erforderlich ist.

  Z-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(卤化苯基)-1-(卤化苯基)-丙烯 II 的环氧化反应、 其中卤素在每种情况下是指氟、氯或溴，将环氧化粗产物与一种或多种还原剂反应，还原剂加入反应混合物中的量大大高于破坏存在的任何过氧化物所需的量。
• Verfahren zur Herstellung von cis-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)-2-(halogenphenyl)-3-(halogenphenyl)-oxiran
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0515876A2

  公开（公告）日：1992-12-02

  Verfahren zur Herstellung von cis-2-(1H-1,2,4-Triazol-1-yl-methyl)-2-(halogenphenyl)-3-(halogenphenyl)-oxiran der allgemeinen Formel I in welcher Hal gleich oder verschieden ist und jeweils Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder a) eine Carbonylverbindung der Formel II in welcher Hal für Fluor, Chlor und Brom steht, in Gegenwart einer Base mit einem Sulfoniumsalz der Formel VII in welcher Hal die oben angegebene Bedeutung hat und R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl, Cycloalkyl, einen Benzylrest, der im Phenylkern in gleicher Weise halogensubstituiert ist wie der bereits vorhandene Benzylrest in VII oder einen aromatischen Rest bedeuten, oder gemeinsam einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, wobei das Sulfoniumsalz aus einem Benzylhalogenid der Formel III in der Hal die o.g. Bedeutung hat und Hal' für Chlor, Brom oder lod steht, und einem Sulfid der Formel IV gebildet wird, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels zum Oxiran I umsetzt oder b) einen Benzaldehyd der Formel VI in der Hal die o.g. Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base mit einem Sulfoniumsalz der Formel VIII in welcher Hal, Hal', R1 und R2 die o.g. Bedeutung haben, das aus dem entsprechenden Benzylhalogenidderivat der Formel V in welcher Hal und Hal' jeweils die oben angegebene Bedeutung haben, und dem Sulfid IV gebildet wird, in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels zum Oxiran I umsetzt.

  通式 I 的顺式-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-(卤化苯基)-3-(卤化苯基)环氧乙烷的制备工艺 其中 Hal 相同或不同，且在每种情况下均为氟、氯或溴，其特征在于 a) 式 II 的羰基化合物 其中 Hal 代表氟、氯和溴，在碱存在下与式 VII 的锍盐反应 其中 Hal 具有上述含义，R1 和 R2 相互独立地为烷基、环烷基、在苯基核中以与 VII 中苄 基相同的方式被卤素取代的苄基或芳香基，或共同形成饱和或不饱和的 5 或 6 元环，硫 鎓盐由式 III 的苄基卤化物组成 其中 Hal 具有上述含义，Hal'代表氯、溴或碘，以及式 IV 的硫化物 在有或没有惰性溶剂的情况下生成环氧乙烷 I，或 b) 式 VI 的苯甲醛 其中 Hal 具有上述含义，在碱存在下与式 VIII 的硫鎓盐反应 其中 Hal、Hal'、R1 和 R2 具有上述含义，与相应的式 V 苄基卤化物衍生物进行反应 式中 Hal 和 Hal'分别具有上述含义，与硫化物 IV 在惰性溶剂存在或不存在的情况下反应，得到环氧乙烷 I。