1-((2R,3S,5S)-3-Hydroxy-1-oxo-5-trityloxymethyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 165399-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-((2R,3S,5S)-3-Hydroxy-1-oxo-5-trityloxymethyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-1-oxo-5-(trityloxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165399-49-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 502.591
• InChiKey: WVHWWCQAZFOJNQ-RUGDZRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3S,5S)-3-Hydroxy-1-oxo-5-trityloxymethyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 二乙胺基三氟化硫 、 dichloroborane methyl sulfide complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom

  摘要：

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.301
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-((2R,3S,5S)-3-Hydroxy-1-oxo-5-trityloxymethyl-tetrahydro-1λ⁴-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom

  摘要：

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.301