(R)-2-{2-[(4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl]-ethyl}-2-methyl-cyclohexanone | 207506-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (R)-2-{2-[(4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl]-ethyl}-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[2-[(3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-yl]ethyl]-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 207506-25-0
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₂Si
• 分子量: 379.659
• InChiKey: YQTUULXPBDOUPI-SFGWALBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{2-[(4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl]-ethyl}-2-methyl-cyclohexanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(1S,4R,12R,14S)-4,14-dimethyl-16-oxa-10-azatetracyclo[10.3.1.01,10.04,9]hexadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core

  摘要：

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00369-4
• 作为产物：
  描述：

  3S,5R-5-azidomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-{2-[(4R,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepin-2-yl]-ethyl}-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core

  摘要：

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00369-4

文献信息

• Studies of zoanthamine alkaloids. Enantiocontrolled construction of the tetracyclic hemi-aminal core
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00369-4

  日期：1998.4

  A concise enantiocontrolled synthesis of the enamine-aminal heterocyclic core found in the zoanthamine alkaloids is presented. Conjugate addition of a chiral imine provides for excellent diastereofacial selectivity in the generation of the quaternary C-9 asymmetry, of 4. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.