(R)-3-((R)-hydroxy((3R,4R)-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one | 1303963-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (R)-3-((R)-hydroxy((3R,4R)-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(R)-hydroxy-[(3R,4R)-4-(methoxymethoxy)thian-3-yl]methyl]thian-4-one
• CAS: 1303963-84-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄S₂
• 分子量: 306.447
• InChiKey: COBQCKUHDPKDBV-DJIHRAIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 4-(Methoxymethoxy)thiane-3-carbaldehyde 在 水 、 (R)-5-(2-吡咯烷基)-1H-四唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (R)-3-((R)-hydroxy((3R,4R)-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one 、 (R)-3-((R)-hydroxy((3R,4S)-4-(methoxymethoxy)tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)methyl)dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  非手性酮与外消旋烯醇化 α-取代醛的对映选择性直接羟醛反应：范围和限制

  摘要：

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259525

文献信息

• Enantioselective Direct Aldol Reactions of Achiral Ketones with Racemic Enolizable α-Substituted Aldehydes: Scope and Limitations
  作者：Dale Ward、Vishal Jheengut、Garrison Beye、H. Gillis、Athanasios Karagiannis、Fabiola Becerril-Jimenez

  DOI：10.1055/s-0030-1259525

  日期：2011.3

  Aldol reactions of racemic enolizable dioxolan-protected α-substituted-β-ketoaldehydes with representative achiral ketones catalyzed by proline or 5-(2-pyrrolidine-2-yl)-1H-tetrazole in wet DMSO proceed with dynamic kinetic resolution (or via DYKAT with an α-substituted-β-alkoxyaldehyde) to give adducts with high dr and ee.

  由脯氨酸或 5-(2-吡咯烷-2-基)-1H-四唑在湿 DMSO 中催化的外消旋烯醇化二氧戊环保护的 α-取代-β-酮醛与代表性非手性酮的羟醛反应进行动态动力学拆分（或通过 DYKAT与α-取代-β-烷氧基醛）得到具有高 dr 和 ee 的加合物。