(E,3S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-triethylsilyloxyoct-4-en-2-one | 236117-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,3S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-triethylsilyloxyoct-4-en-2-one
• CAS: 236117-57-0
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: XLDQCXCUWMFKRF-PNBHLVAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-triethylsilyloxyoct-4-en-2-one 、 Acetic acid (2S,3S,4S)-2-((S)-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-{(2S,3R)-3-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methyl)-4-methyl-5-oxo-3-triethylsilanyloxy-pentyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到[(E,2S,3R,4R,5S,8S,11R,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]methyl]-5-hydroxy-4,8,10,12-tetramethyl-7-oxo-3,13-bis(triethylsilyloxy)tridec-9-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(E,2R,3R,6S)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyl-7-(phenylmethoxymethoxy)hept-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 lutidine 、 水 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E,3S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,7-trimethyl-8-triethylsilyloxyoct-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  泰达内酯的合成研究：通过手性β，γ-不饱和甲基酮的高度立体选择性片段组装醛醇缩合反应合成C（5）-C（21）段。

  摘要：

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。

  DOI：

  10.1021/ol990572s

文献信息

• Studies on the Synthesis of Tedanolide:  Synthesis of the C(5)−C(21) Segment via a Highly Stereoselective Fragment Assembly Aldol Reaction of a Chiral β,γ-Unsaturated Methyl Ketone
  作者：William R. Roush、Gregory C. Lane

  DOI：10.1021/ol990572s

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] A highly diastereoselective synthesis of 3, corresponding to the C(5)-C(21) segment of tedanolide, has been accomplished by a route utilizing the aldol reaction of aldehyde 4 and the beta,gamma-unsaturated methyl ketone 5.

  [公式：参见文本]通过利用醛4和β，γ-不饱和甲基的醛醇缩合反应的途径，完成了3的高度非对映选择性合成，它对应于他多那内酯的C（5）-C（21）段酮5。