(S)-(+)-5-methoxy-2-{2'-(2",2",2"-trichloroethoxycarbonyl)oxy}propyl-1,4-naphthalenedione | 394738-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-5-methoxy-2-{2'-(2",2",2"-trichloroethoxycarbonyl)oxy}propyl-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: [(2S)-1-(5-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)propan-2-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 394738-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₃O₆
• 分子量: 421.661
• InChiKey: FUKRNGXNYQEPDN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-methoxy-2-{2'-(2",2",2"-trichloroethoxycarbonyl)oxy}propyl-1,4-naphthalenedione 在 palladium on activated charcoal 锌 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(S)-(+)-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methoxy-1,4-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities

  摘要：

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (S)-2-(5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-1-methyl-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以9.58 g的产率得到(S)-(+)-5-methoxy-2-{2'-(2",2",2"-trichloroethoxycarbonyl)oxy}propyl-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities

  摘要：

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Nocardione A and B, Furano-o-naphthoquinone-Type Metabolites of Nocardia sp. with Antifungal, Cytotoxic, and Enzyme Inhibitory Activities
  作者：Yoshihisa Tanada、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4313::aid-ejoc4313>3.0.co;2-j

  日期：2001.11

  (+/-)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A, and (R)-(+)-nocardione B (2) were synthesized by starting from the enantiomers of propylene oxide and 5-benzyloxy (or methoxy)-1-tetralone. The absolute configurations of the naturally occurring (-)-1 and (-)-2 were established as (S).

  (±)-Nocardione A (1), (S)-(-)-nocardione A 和 (R)-(+)-nocardione B (2) 通过以丙二醇环氧丙烷和 5-苄氧基（或甲氧基）-1-四氢萘酮的对映体为起始原料进行合成。天然存在的 (-)-1 和 (-)-2 的绝对构型均被确定为 (S)。