(2R,3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trityloxymethylpyrrolidine | 165560-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trityloxymethylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 165560-20-3
• 化学式: C₄₁H₆₁NO₅Si₂
• 分子量: 704.11
• InChiKey: QZPNOWIFNOBDRL-SBPNQFBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trityloxymethylpyrrolidine 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative

  摘要：

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-7016
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 锂硼氢 、 TEA 、 三乙基硼氢化锂 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (2R,3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative

  摘要：

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-7016

文献信息

• Synthesis of (2R, 3R, 4R, 5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-dihydroxymethylpyrrolidine and (-)-Anisomycin Derivative from (S)-Pyroglutamic Acid Derivative
  作者：Nobuo Ikota

  DOI：10.3987/com-94-7016

  日期：——

  Double asymmetric dihydroxylation of (E)-alpha,beta-unsaturated ester(2) with a catalytic amount of potassium osmate and chiral ligand gave dihydroxy compounds (3a and 4a) selectively. Polyhydroxylated pyrrolidines (10 and 14) were synthesized from corresponding methoxymethy ether (3c) and tert-butyl-dimethylsilyl ether(4d), respectively.