3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯 | 79128-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(methylsulfonamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(methanesulfonamido)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 79128-71-5
• 化学式: C₇H₉NO₄S₂
• mdl: MFCD00126700
• 分子量: 235.285
• InChiKey: JDRDODRTERMXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)thiophen-3-yl) methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑-磺酰胺基化合物的合成和SAR研究，这些化合物可作为结直肠癌治疗的潜在抗癌药。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列基于1,2,4-恶二唑的取代化合物，并将其作为靶向碳酸酐酶IX（CAIX）的抗癌剂。初步的结构活性分析表明，1,2,4-恶二唑的噻唑/噻吩-磺酰胺共轭物显示出有效的抗癌活性，且μM效力低。化合物OX12表现出抗增殖活性（IC50 = 11.1 µM），并对与肿瘤相关的CAIX具有明显的抑制作用（IC50 = 4.23 µM）。因此，对OX12进行了结构优化，并合成并评估了其SAR定向衍生物（OX17-27）。通过这种迭代，化合物OX27的抗增殖作用几乎增加了两倍（IC50 = 6.0 µM），可与临床药物阿霉素相比，并且对CAIX的效力明显更高（IC50 = 0.74 µM）。另外，OX27处理降低了CAIX的表达，诱导了细胞凋亡和ROS的产生，抑制了结肠癌细胞的集落形成和迁移。我们的研究为进一步优化已鉴定的OX27提供了临床前理由，OX27是可能治疗CRC的合适先导。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103754
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(甲磺酰氨基)噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型杂环。2,3-二氢-6-甲基-2-苯基-4 H，6 H-吡喃并[3,2-c] [2,1]苯并噻嗪-4-酮5,5-二氧化物的合成及相关化合物

  摘要：

  2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酰氯（5）与1-甲基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）的反应得到O -苯甲酰基化合物，1-甲基-2,2-二氧化物-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基-2-氯-4-（甲基磺酰基）苯甲酸酯（6），重排后得到C-苯甲酰基异构体， [2-氯-4-（甲基磺酰基）苯基]（4-羟基-1-甲酰基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3-基）甲酮（7）。通过向化合物4中添加2,4-二氯肉桂酰氯（11）而得到的O-肉桂酰化合物13重排得到C-肉桂酰基化合物，3-（2,4-二氯苯基）-1-（4-羟基-1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-3基）-2- propen-1-one（15）。另一方面，3-苯基-2-丙酸酯的1-甲基-2,2-二氧化基-1 H -2,1-苯并噻嗪-4-基（19）（来自肉桂酰氯（17）和化合物4）重新排列为给出2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350433

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Thiophenes as Helical Mimetics: Towards the Modulation of Islet Amyloid Polypeptide (IAPP) Amyloid Fibril Formation and Cytotoxicity
  作者：Avid Hassanpour、Carole Anne De Carufel、Steve Bourgault、Pat Forgione

  DOI：10.1002/chem.201303928

  日期：2014.2.24

  A range of 2,5‐diarylated thiophenes were synthesised as small molecule mimetics of the α‐helix to modulate the amyloidogenesis and cytotoxic effect of islet amyloid polypeptide (IAPP). 3‐Substituted thiophene‐2‐carboxylic acids were used as key intermediates and functionalised by palladium decarboxylative cross‐coupling and direct CH activation successively with overall yields ranging from 23 to

  合成了一系列2,5-二芳基噻吩作为α-螺旋的小分子模拟物，以调节胰岛淀粉样多肽（IAPP）的淀粉样生成和细胞毒性作用。3-取代的噻吩-2-羧酸用作关键中间体，并通过钯脱羧交叉偶联和连续的CH活化功能化，总收率从23％到95％不等。通过基于硫代黄素T（ThT）荧光的分析评估了配体对IAPP淀粉样蛋白原纤维形成的影响。此外，使用β-胰腺细胞评估了这些化合物抑制IAPP细胞毒性作用的能力。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130324501A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols according to formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme.

  根据公式(I)，1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。
• Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US09440954B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols according to formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme.

  公式（I）的1-苯基-2-吡啶基烷基醇的衍生物可用作磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂。
• Microwave‐Induced Rapid Access to Aromatic and Heteroaromatic Sulfonamides Under Solvent‐Free Conditions Without Using External Base
  作者：Ashwani Kumar Sharma、Saibal Kumar Das

  DOI：10.1081/scc-200032530

  日期：2004.1.1

  Microwave-induced syntheses of sulfonamides, without using base under solvent-free conditions, have been developed. The process finds its utility because of its simple operational procedure and high yields. Moreover, the process is fast and accommodative to different substituents on aromatic as well as heteroaromatic rings rendering sulfonamides (28 examples).
• Design, structure-activity relationship study and biological evaluation of the thieno[3,2-c]isoquinoline scaffold as a potential anti-cancer agent
  作者：Jiang Tian Liu、Dilan B. Jaunky、Kevin Larocque、Fei Chen、Keegan Mckibbon、Mehdi Sirouspour、Sarah Taylor、Alexandre Shafeii、Donald Campbell、Helena Braga、Alisa Piekny、Pat Forgione

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128327

  日期：2021.11