(2R,3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxane | 145626-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxane
• 英文别名: [(2S,5R,6R)-5,6-diphenyl-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 145626-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OZXYPBNNJUPOJK-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3R,5R)-2,3-Diphenyl-1,4-dioxane-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，5 S）-和（2 S，3 S，5 R）-5-羧甲醛-2,3-二苯基-1,4-二恶烷作为光学纯的2,3- O-异亚丙基甘油醛的替代物在不对称合成中

  摘要：

  由苏-氢安息香制备标题化合物，其对映异构体可使用Sharpless不对称二羟基化反应容易地从反式-二苯乙烯得到。将几种有机金属试剂添加到醛中，并用H 2 -Pd / C处理所得的加合物，以得到非对映体和对映体富集的1,2,3-三醇的结构单元，用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92276-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1,2-diphenylethan-1-ol 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,3-diphenyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，5 S）-和（2 S，3 S，5 R）-5-羧甲醛-2,3-二苯基-1,4-二恶烷作为光学纯的2,3- O-异亚丙基甘油醛的替代物在不对称合成中

  摘要：

  由苏-氢安息香制备标题化合物，其对映异构体可使用Sharpless不对称二羟基化反应容易地从反式-二苯乙烯得到。将几种有机金属试剂添加到醛中，并用H 2 -Pd / C处理所得的加合物，以得到非对映体和对映体富集的1,2,3-三醇的结构单元，用于不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92276-8

文献信息

• (2S, 3S, 5S)- and (2S, 3S, 5R)-5-carboxaldehyde-2,3-diphenyl-1,4-dioxane as surrogates for optically pure 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde in asymmetric synthesis
  作者：Jeffrey Aubé、Craig J. Mossman、Susan Dickey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92276-8

  日期：1992.11

  reagents were added to the aldehydes and the resulting adducts treated with H2-Pd/C to give diastereomerically and enantiomerically enriched 1,2,3-triol-containing building blocks for asymmetric synthesis.

  由苏-氢安息香制备标题化合物，其对映异构体可使用Sharpless不对称二羟基化反应容易地从反式-二苯乙烯得到。将几种有机金属试剂添加到醛中，并用H 2 -Pd / C处理所得的加合物，以得到非对映体和对映体富集的1,2,3-三醇的结构单元，用于不对称合成。