(4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-2-naphthyl)-2-oxazoline | 174627-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-2-naphthyl)-2-oxazoline
• 英文别名: (4S)-2-(3-bromo-4,6,7-trimethoxy-8-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 174627-34-0
• 化学式: C₂₃H₃₀BrNO₄
• 分子量: 464.399
• InChiKey: IIMSMWCNGMTYJG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-2-naphthyl)-2-oxazoline 在 铜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5,5'-Diisopropyl-1,6,7,1',6',7'-hexamethoxy-[2,2']binaphthalenyl-3,3'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-apogossypol六甲基醚的不对称合成

  摘要：

  通过立体控制的恶唑啉介导的2，2'乌尔曼偶合，实现了棉酚骨架的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02296-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7-三甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4S)-4-t-butyl-2-(3-bromo-8-isopropyl-4,6,7-trimethoxy-2-naphthyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  基于恶唑啉的（S）-棉酚方法

  摘要：

  （S）-棉酚（S）-1是棉籽的黄色颜料，已通过完全不对称合成得到。四个恶唑啉介导的反应突出了导致（S）-棉酚（S）-1的序列，包括邻-（甲氧基）芳基恶唑啉与格利雅试剂的偶联，芳基恶唑啉的丁基锂基邻位锂化，溴萘甲恶唑啉的立体控制Ullmann偶联以及乙氧基乙烯基锂六甲基磷酸三酰胺络合物基于芳基恶唑啉的邻位锂化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00501-8

文献信息

• An oxazoline based approach to (S)-Gossypol
  作者：A.I Meyers、Jeffrey J Willemsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00501-8

  日期：1998.8

  four oxazoline mediated reactions, including coupling of ortho-(methoxy)aryloxazolines with Grignard reagents, butyllithium based ortho-lithiation of aryloxazolines, stereocontrolled Ullmann couplings of bromonaphthyloxazolines, and ethoxyvinyllithium hexamethylphosphoric triamide complex based ortho-lithiation of aryloxazolines.

  （S）-棉酚（S）-1是棉籽的黄色颜料，已通过完全不对称合成得到。四个恶唑啉介导的反应突出了导致（S）-棉酚（S）-1的序列，包括邻-（甲氧基）芳基恶唑啉与格利雅试剂的偶联，芳基恶唑啉的丁基锂基邻位锂化，溴萘甲恶唑啉的立体控制Ullmann偶联以及乙氧基乙烯基锂六甲基磷酸三酰胺络合物基于芳基恶唑啉的邻位锂化反应。
• An asymmetric synthesis of (+)-apogossypol hexamethyl ether
  作者：A.I. Meyers、Jeffrey J. Willemsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02296-1

  日期：1996.2

  The first asymmetric synthesis of the gossypol backbone via a stereocontrolled oxazoline mediated 2,2′ Ullmann coupling has been achieved.

  通过立体控制的恶唑啉介导的2，2'乌尔曼偶合，实现了棉酚骨架的首次不对称合成。