(+/-)-7-bromo-5-methoxymellein 8-O-methyl ether | 444805-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-7-bromo-5-methoxymellein 8-O-methyl ether
• 英文别名: (+/-)-7-bromo-5,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；7-Bromo-5,8-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 444805-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₄
• 分子量: 301.137
• InChiKey: NKZVSZSTAZGWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-bromo-5-methoxymellein 8-O-methyl ether 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1,5,8-trione 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-7-bromo-5-methoxymellein 8-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h

文献信息

• Pigments of fungi. Part 68.1 Synthesis and absolute configuration of thysanone2
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1039/b111446h

  日期：2002.3.25

  The (1R,3S)-absolute stereochemistry of thysanone 1, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established for the first time by total synthesis of the natural product from ethyl (S)-lactate and CD comparison with authentic material.

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。