1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 22252-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-(octadeca-9(Z),12(Z)-dienoyl)-sn-glyglycero-3-phosphocholine；(S)-2-hydroxy-3-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate；1-linoleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2S)-2-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 22252-07-9
• 化学式: C₂₆H₅₀NO₇P
• 分子量: 519.659
• InChiKey: SPJFYYJXNPEZDW-YMVLYFQPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• Baba, Naomichi; Akiyama, Takeshi; Tahara, Shoichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 2, p. 353 - 354
  作者：Baba, Naomichi、Akiyama, Takeshi、Tahara, Shoichi、Nakajima, Shuhei

  DOI：——

  日期：——
• NMR studies of micellar aggregates in 1-acyl-sn-glycerophosphocholine systems. The formation of a cubic liquid crystalline phase
  作者：Per Olof. Eriksson、Goeran. Lindblom、Goesta. Arvidson

  DOI：10.1021/j100288a018

  日期：1987.2