1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 22252-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1-(octadeca-9(Z),12(Z)-dienoyl)-sn-glyglycero-3-phosphocholine；(S)-2-hydroxy-3-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate；1-linoleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；[(2S)-2-hydroxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 22252-07-9
• 化学式: C₂₆H₅₀NO₇P
• 分子量: 519.659
• InChiKey: SPJFYYJXNPEZDW-YMVLYFQPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl)oxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱和混合磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00335

文献信息

• Baba, Naomichi; Akiyama, Takeshi; Tahara, Shoichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 2, p. 353 - 354
  作者：Baba, Naomichi、Akiyama, Takeshi、Tahara, Shoichi、Nakajima, Shuhei

  DOI：——

  日期：——
• NMR studies of micellar aggregates in 1-acyl-sn-glycerophosphocholine systems. The formation of a cubic liquid crystalline phase
  作者：Per Olof. Eriksson、Goeran. Lindblom、Goesta. Arvidson

  DOI：10.1021/j100288a018

  日期：1987.2
• Synthesis of Lysophosphatidylcholine and Mixed Phosphatidylcholine
  作者：Athanasios Papangelis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00335

  日期：2022.6.17

  Lysophosphatidylcholine (LPC) and phosphatidylcholine (PC) are important membrane constituents implicated in signaling and immune regulation. Synthesis of LPCs is challenging due to rapid acyl migration, e.g., induced by chromatography. We here report a highly regioselective synthesis of LPC and mixed PC via an intermediate allowing specific terminal acyl introduction, yielding the pure LPC without

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。