N-tert-Butyl-N-benzyl-1-naphthamide | 204444-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-Butyl-N-benzyl-1-naphthamide
• 英文别名: 1-Naphthalenecarboxamide, N-(1,1-dimethylethyl)-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-N-tert-butylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 204444-33-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: FFQRKENIRRWEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-N-benzyl-1-naphthamide 在 重水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 、 N-benzyl-N-tert-butyl-2-deuterionaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子在有机锂中的易位：叔萘酰胺的锂化和环化的机制

  摘要：

  氘标记表明，分子内质子转移（“阴离子易位”）是导致α-锂化叔萘酰胺并由此形成阴离子环化产物的关键步骤。动力学同位素效应意味着质子从邻位转移可能成为α-锂化的唯一机制，尽管对于未氘代酰胺，也存在平行机制，其中锂化直接发生在位置α到氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01291-x

文献信息

• Anionic cyclisations of an N-benzyl naphthamide: a route to benzo[e]isoindolones
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Michael Rowley

  DOI：10.1039/a707683e

  日期：——

  On treatment with ButLi and HMPA, N-tert-butyl-N-benzyl-1-naphthamide undergoes cyclisation to a tricyclic enolate which reacts diastereoselectively with electrophiles to give substituted 2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]isoindol-1-ones, the first example of an anionic cyclisation onto an aromatic ring.

  在ButLi和HMPA的作用下，N-叔丁基-N-苄基-1-萘甲酰胺发生环化反应，生成三环烯醇，该烯醇与亲电试剂发生非对映选择性反应，生成取代的2,3,3a,9b-四氢-1H-苯并[e]异吲哚-1-酮，这是芳香环阴离子环化反应的第一个实例。
• 2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Christel J. Menet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00545-8

  日期：2003.4

  Lithiation of tertiary aromatic N-benzyl amides generates [alpha]-amido benzyllithiums which cyclise with dearomatisation to cyclic extended enolates. Rearomatisation by oxidation, or, in the case of methoxy-substituted enolates, elimination, yields 2,3-dihydroisoindoles. Enantiomerically enriched products may be formed either by using a chiral base to lithiate the starting material or by using a chiral starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anion translocation in organolithiums: A mechanism for the lithiation and cyclisation of tertiary naphthamides
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01291-x

  日期：1998.8

  translocation”) is a key step in the mechanism leading to an α-lithiated tertiary naphthamide and thence to the products of anionic cyclisation. The kinetic isotope effect means that proton transfer from the ortho position can become the sole mechanism for α-lithiation, though for undeuterated amides a parallel mechanism also operates in which lithiation occurs directly at the position α to nitrogen.

  氘标记表明，分子内质子转移（“阴离子易位”）是导致α-锂化叔萘酰胺并由此形成阴离子环化产物的关键步骤。动力学同位素效应意味着质子从邻位转移可能成为α-锂化的唯一机制，尽管对于未氘代酰胺，也存在平行机制，其中锂化直接发生在位置α到氮。