雄甾烯二醇二丙酸酯 | 2297-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾烯二醇二丙酸酯
• 中文别名: 雄甾-5-烯-3,17-二醇,二丙基酯,(3-β,17-β)-(9ci)；雄甾-5-烯-3-β,17-β-二醇,二丙酸酯
• 英文名称: Androstenediol dipropionate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-propanoyloxy-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] propanoate
• CAS: 2297-30-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.6
• InChiKey: ZDDFOEZPFDWEQS-YMKPZFJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5°C
• 沸点：
  444.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0160 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-小鼠 LD50: 1185 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃；燃烧产生刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 雄甾烯二醇二丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  类固醇 5-雄烯二醇和脱氢表雄酮及其合成衍生物对 K562、HeLa 和 Wi-38 细胞活力以及鲁米诺刺激的健康志愿者外周血单核细胞化学发光的影响

  摘要：

  为了评价3-C和17-C取代基在DHEA和5-AED分子的细胞毒性和细胞保护作用中的作用，使用相应的酸酐或酰基氯通过酯化合成它们的衍生物。结果，获得了七种化合物：四种DHEA衍生物（DHEA 3-丙酸酯、DHEA 3-丁酸酯、DHEA 3-乙酸酯、DHEA 3-甲基磺酸酯）和三种5-AED衍生物（5-AED 3-丁酸酯、5-AED 3,17-二丙酸、5-AED 3,17-二丁酸）。所有这些化合物均对 HeLa 和 K562 人类癌细胞表现出微摩尔细胞毒活性。 HeLa 和 K562 细胞长期孵育五天期间，类固醇的丙酸酯（DHEA 3-丙酸酯和 5-AED 3,17-二丙酸酯）证明了最大的细胞抑制作用。这些化合物刺激正常 Wi-38 细胞的生长 30-50%，这表明它们对非癌细胞具有细胞保护特性。合成的类固醇衍生物通过减少健康志愿者外周血单核细胞产生的活性氧（ROS）而表现出抗氧化活性，正如

  DOI：

  10.3390/biom14030373

文献信息

• Selective estrogen receptor modulator in combination with dehydroepiandrosterone (DHEA) or analogues
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP1623712A2

  公开（公告）日：2006-02-08

  Novel methods for the medical treatment and/or inhibition of the development of breast cancer, hypercholesterolemia, hyperlipidemia or atherosclerosis in susceptible warmblooded animals including humans involving administration of selective estrogen receptor modulator and an amount of a sex steroid precursor selected from the group consisting of dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrosterone sulfate, androst-5-ene-3β,17β-diol, and compounds converted in vivo to one of the foregoing precursors. Further administration of bisphosphonates in combination with selective estrogen receptor modulators and/or sex steroid precursors is disclosed. Pharmaceutical compositions for delivery of active ingredients and kits useful to the invention are disclosed.

  用于治疗和/或抑制易感温血动物（包括人类）乳腺癌、高胆固醇血症、高脂血症或动脉粥样硬化发展的新方法，涉及给药选择性雌激素受体调节剂和一定量的性类固醇前体，这些前体选自脱氢表雄酮、硫酸脱氢表雄酮、雄-5-烯-3β,17β-二醇和在体内转化为上述前体之一的化合物组成的组。 此外，还公开了双膦酸盐与选择性雌激素受体调节剂和/或性类固醇前体的联合用药。本发明还公开了用于递送活性成分的药物组合物和试剂盒。
• Medical uses of a selective estrogen receptor modulator in combination with sex steroid precursors
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：US20040157812A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Novel methods for the medical treatment and/or inhibition of the development of osteoporosis, breast cancer, hypercholesterolemia, hyperlipidemia or atherosclerosis in susceptible warm-blooded animals including humans involving administration of selective estrogen receptor modulator particularly compounds having the general structure: 1 and an amount of a sex steroid precursor selected from the group consisting of dehydroepiandrosterone, dehydroepiandrosterone sulfate, androst-5-ene-3&bgr;, 17&bgr;-diol and compounds converted in vivo to one of the foregoing presursor. Further administration of bisphosphonates in combination with selective estrogen receptor modulators and/or sex steroid precursor is disclosed for the medical treatment and/or inhibition of the development of osteoporosis. Pharmaceutical compositions for delivery of active ingredient(s) and kit(s) useful to the invention are also disclosed.

  用于治疗和/或抑制易感温血动物（包括人类）骨质疏松症、乳腺癌、高胆固醇血症、高脂血症或动脉粥样硬化的发展的新方法，涉及给药选择性雌激素受体调节剂，特别是具有一般结构的化合物： 1 和一定量的选自脱氢表雄酮、硫酸脱氢表雄酮、雄-5-烯-3&bgr;，17&bgr;-二醇和在体内转化为上述前体之一的化合物组成的组的性类固醇前体。本研究还公开了双膦酸盐与选择性雌激素受体调节剂和/或性激素前体的联合用药，用于治疗和/或抑制骨质疏松症的发展。本发明还公开了用于输送活性成分的药物组合物和试剂盒。
• SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR IN COMBINATION WITH DEHYDROEPIANDROSTERONE (DHEA) OR ANALOGUES
  申请人：Endorecherche Inc.

  公开号：EP1083905A2

  公开（公告）日：2001-03-21
• MEDICAL USE OF A SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR IN COMBINATION WITH A SEX STEROIDE PRECURSOR
  申请人：ENDORECHERCHE INC.

  公开号：EP1083905B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• HERPES VIRUS-BASED COMPOSITIONS AND METHODS OF USE IN THE PRENATAL AND PERINATAL PERIODS
  申请人：THE UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：EP1903873A2

  公开（公告）日：2008-04-02