3-fluoro-5-phenyl-2-(p-tolyl)furan | 562812-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-fluoro-5-phenyl-2-(p-tolyl)furan
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(4-methylphenyl)-5-phenylfuran
• CAS: 562812-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: CEPKMKPPRSHGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 3-fluoro-5-phenyl-2-(p-tolyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以60%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-fluoro-2-phenyl-5-p-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans utilizing the neighboring effect of fluorine atom: facile synthesis of tetrasubstituted monofluoro furans

  摘要：

  Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans with a variety of aryl bromides was facilitated by the neighboring effect of fluorine atom to provide tetrasubstituted monofluoro furans in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-((E)-2-p-tolyl-vinyl)-[1,3]dioxolane 在 草酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-fluoro-5-phenyl-2-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  一种将二氟卡宾环加成到α，β-不饱和醛和酮的新方法：合成Gem-二氟环丙基酮和2-氟呋喃。

  摘要：

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b212232d

文献信息

• Synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans through ring expansion of <i>gem</i>-difluorocyclopropyl ketones
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Chihori Matsumura、Hideki Amii

  DOI：10.1039/c9ob02713k

  日期：——

  The synthesis of 3-fluoro-2,5-disubstituted furans from gem-difluorocyclopropyl ketones was accomplished using trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H) through ring expansion owing to the activation of the carbonyl group in the starting material. The present synthesis of 3-fluorofurans tolerates substrates designed for products with aromatic substituents at the C-2 and C-5 positions.

  由于起始材料中羰基的活化，使用三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）通过扩环从宝石-二氟环丙基丙基合成3-氟-2，5-二取代的呋喃。本发明的3-氟呋喃的合成耐受设计用于在C-2和C-5位置具有芳族取代基的产物的底物。
• Synthesis of 3-Fluoro-2,5-Disubstituted Furans and Further Derivative Reactions to Access Fluorine-Containing 3,3′-Bifurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu、Peng Li、Zhuo Chai

  DOI：10.1055/s-2008-1078053

  日期：——

  2,5-Disubstituted 3-fluorofurans were synthesized in 42-99% yield via DBU-promoted cyclization reactions of electron-deficient gem-difluorohomopropargyl alcohols. Starting from these compounds, a series of fluorinated 3,3′-bifurans and tetrasubstituted furans were also prepared through a fluorine-directed ortho-functionalization process.

  合成了2,5-二取代的3-氟呋喃，产率为42-99%，通过DBU促进的电子缺乏型gem-二氟同炔醇的环化反应。从这些化合物出发，还通过氟引导的邻位功能化过程制备了一系列氟化的3,3′-双呋喃和四取代呋喃。
• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。
• Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans utilizing the neighboring effect of fluorine atom: facile synthesis of tetrasubstituted monofluoro furans
  作者：Peng Li、Zhuo Chai、Gang Zhao、Shi-Zheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.026

  日期：2009.2

  Pd-catalyzed direct arylation of 3-fluorofurans with a variety of aryl bromides was facilitated by the neighboring effect of fluorine atom to provide tetrasubstituted monofluoro furans in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.