methyl (3'S)-3'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate | 142895-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl (3'S)-3'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
• CAS: 142895-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S₃
• 分子量: 416.587
• InChiKey: PPLLENOZLBAEQX-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3'S)-3'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-decarbamoylsaxitoxin的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3

  DOI：

  10.1021/ja00044a008
• 作为产物：
  描述：

  四异硫氰酸硅 、 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以8%的产率得到methyl (3'R)-3'-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-decarbamoylsaxitoxin的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3

  DOI：

  10.1021/ja00044a008

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (-)-decarbamoylsaxitoxin
  作者：Chang Yong Hong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja00044a008

  日期：1992.8

  An enantioselective total synthesis of (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) has been accomplished, using the asymmetric trimolecular cyclization of 6, i.e., 6 + (R)-glyceraldehyde 2,3-acetonide + Si(NCS) 4 → α-7, as the key step. The structure of the major product α-7 was determined by X-ray crystallographic analysis, with the C-6 configuration corresponding to the unnatural antipode of decarbamoylsaxitoxin

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3