(2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 192320-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S,6R,7S)-7-hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylate
• CAS: 192320-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: INPRHNUOKMCBHP-MYPMTAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 KH₂PO₄-Na₂HPO₄ buffer 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.02h， 生成 tert-butyl (2S,3R,5S)-3-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-2-methyl-5-phenylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-2-[(2R,3S)-2-((S)-1-amino-ethyl)-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-2-phenyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S,5S,6R,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-8-oxo-2-phenyl-1,4-diaza-bicyclo[4.2.0]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺衍生的α-氨基酸N-羧酸酐的简明合成哌嗪-2-羧酸

  摘要：

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00956-8

文献信息

• A concise synthesis of piperazine-2-carboxylic acids via β-lactam-derived α-amino acid N-carboxy anhydrides
  作者：Claudio Palomo、Iñaki Ganboa、Carmen Cuevas、Carlos Boschetti、Anthony Linden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00956-8

  日期：1997.6

  α-amino aldehydes and chiral β-aminoalcohols. The resulting β-lactams on exposure to 0.55M NaOCl and a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxyl (TEMPO) afforded α-amino acid N-carboxy anhydrides formally derived from piperazine-2-carboxylic acids.

  通过将烷氧基酮与衍生自手性α-氨基醛和手性β-氨基醇的亚胺进行[2 + 2]环加成反应，可以制得与哌嗪融合的3-羟基β-内酰胺。暴露于0.55M NaOCl和催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）时生成的β-内酰胺提供了正式衍生自哌嗪-2-羧酸的α-氨基酸N-羧基酸酐。