3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol | 499121-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 499121-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: MITMSINIUNYQCR-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol 在 正丁基锂 、 jones' reagent 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(2S,5S)-5-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]-1-dimethoxyphosphorylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Halichondrin B：C1-C22亚基的合成

  摘要：

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo051479m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-Allyl-2-(2-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-{(2S,5S)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C（2）对称二羟基环己烯的臭氧分解去对称化，实现卤虫黄素B的F环的实用合成。

  摘要：

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。

  DOI：

  10.1021/jo026302w

文献信息

• Halichondrin B:  Synthesis of the C1−C22 Subunit
  作者：William T. Lambert、Gregory H. Hanson、Farid Benayoud、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo051479m

  日期：2005.11.1

  steps and 4% overall yield. In a separate route, 7 was also synthesized in 18 steps and 2% overall yield from a derivative of α-d-glucoheptonic acid γ-lactone (62). While the former route installs the fully elaborated C-ring endowed with the correct C12 stereochemistry early in the synthesis, the latter features a late-stage introduction of the C12 stereocenter during the ultimate one-pot Michael addition/ketalization

  描述了两种到蛇绿蛋白B C1-C22亚基的有效途径。笼式缩酮7由18个步骤由（+）-conduritol E（27）组装而成，其中包含11个嵌入ABCDEF环框架内的不对称中心，总产率为4％。在单独的路线中，还通过18个步骤合成了7种化合物，由α - d-葡萄糖庚酸γ-内酯的衍生物合成的总收率为2％（62）。前一种方法在合成初期就安装了完全精巧的C环，并具有正确的C12立体化学，而后者则采用了在最终的一锅迈克尔加成/缩酮化级联反应中后期引入C12立体中心以形成CDE-的方法。笼的环形系统。通过比较这两种策略，讨论了C12立体中心对于关键缩酮化事件的重要性。
• A Practical Synthesis of the F-Ring of Halichondrin B via Ozonolytic Desymmetrization of a<i> C</i>₂-Symmetric Dihydroxycyclohexene
  作者：Lei Jiang、Joseph R. Martinelli、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo026302w

  日期：2003.2.1

  one-pot Criegee ozonolysis/acylation protocol to afford acetal-lactone 2. Installation of the allyl side chain on the convex face of the bicyclic system and subsequent reduction provided the desired tetrahydrofuran 4 with the correct relative and absolute stereochemistries. Simple functional group manipulations led to the desired F-ring module 3 of halichondrin B.

  C（2）对称的二羟基环己烯1通过一锅的Criegee臭氧分解/酰化方案脱对称，得到缩醛内酯2。烯丙基侧链在双环系统凸面上的安装以及随后的还原反应提供了所需的四氢呋喃4正确的相对和绝对立体化学。简单的功能组操作导致了葫芦素B的所需F环模块3。