(2E)-1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propen-1-one | 378751-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (2E)-1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 378751-65-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: MWMAOSUDKOSFOB-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2E)-1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propen-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 [4-methyl-2-[(E)-3-(5-nitrofuran-2-yl)prop-2-enoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃衍生物的研究：合成，抗菌活性和定量构效关系。

  摘要：

  三套抗菌硝基呋喃衍生物[第一组，5-R-取代的（Z）-2-（5-硝基呋喃-2-基亚甲基）-3（2H）-苯并呋喃酮（R = OCH（3），H，CH（3 ），C（2）H（5），nC（3）H（7），Cl，Br，CN和NO（2））及其2-羟基苯基和2-乙酰氧基苯基类似物; 组II，5-R-取代的（E）-1-（2-羟基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3），C（2）H （5），Cl和NO（2））；并设置III，5-R-取代的（E）-1-（2-乙酰氧基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3）; C（2） H（5），Cl和NO（2））]的制备和测试针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，菌株ATCC-25923）和革兰氏阴性细菌（新月藻细菌，菌株NA 1000）。针对两种细菌的​​IC（50）值得出的QSAR方程显示了两个项的负贡献：一个电子项

  DOI：

  10.1021/jm0101693
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 5-硝基糠醛二乙酸酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2E)-1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(5-nitro-2-furanyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-硝基呋喃衍生物的研究：合成，抗菌活性和定量构效关系。

  摘要：

  三套抗菌硝基呋喃衍生物[第一组，5-R-取代的（Z）-2-（5-硝基呋喃-2-基亚甲基）-3（2H）-苯并呋喃酮（R = OCH（3），H，CH（3 ），C（2）H（5），nC（3）H（7），Cl，Br，CN和NO（2））及其2-羟基苯基和2-乙酰氧基苯基类似物; 组II，5-R-取代的（E）-1-（2-羟基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3），C（2）H （5），Cl和NO（2））；并设置III，5-R-取代的（E）-1-（2-乙酰氧基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3）; C（2） H（5），Cl和NO（2））]的制备和测试针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，菌株ATCC-25923）和革兰氏阴性细菌（新月藻细菌，菌株NA 1000）。针对两种细菌的​​IC（50）值得出的QSAR方程显示了两个项的负贡献：一个电子项

  DOI：

  10.1021/jm0101693

文献信息

• Investigation of 5-Nitrofuran Derivatives:  Synthesis, Antibacterial Activity, and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：José Ricardo Pires、Cristina Saito、Suely L. Gomes、Astréa M. Giesbrecht、Antonia T-do Amaral

  DOI：10.1021/jm0101693

  日期：2001.10.1

  the value of 1 for sets II and III. No important contribution of the hydrophobic factor was found. For the three sets, the QSAR regressions suggest that the same structural features describe the activities for both bacteria and that, although reduction is a necessary step, it should not be the determining one. These results agree with those found for the QSAR of 5-nitroimidazole analogues.

  三套抗菌硝基呋喃衍生物[第一组，5-R-取代的（Z）-2-（5-硝基呋喃-2-基亚甲基）-3（2H）-苯并呋喃酮（R = OCH（3），H，CH（3 ），C（2）H（5），nC（3）H（7），Cl，Br，CN和NO（2））及其2-羟基苯基和2-乙酰氧基苯基类似物; 组II，5-R-取代的（E）-1-（2-羟基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3），C（2）H （5），Cl和NO（2））；并设置III，5-R-取代的（E）-1-（2-乙酰氧基苯基）-3-（5-硝基呋喃基）-2-丙烯-1-酮（R = H，CH（3）; C（2） H（5），Cl和NO（2））]的制备和测试针对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，菌株ATCC-25923）和革兰氏阴性细菌（新月藻细菌，菌株NA 1000）。针对两种细菌的​​IC（50）值得出的QSAR方程显示了两个项的负贡献：一个电子项