6-Amino-4-chloro-5-isobutyrylamidopyrimidine | 227959-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-Amino-4-chloro-5-isobutyrylamidopyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-6chloro-5-isobutyrylamidopyrimidine；N-(4-amino-6-chloropyrimidin-5-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 227959-39-9
• 化学式: C₈H₁₁ClN₄O
• 分子量: 214.655
• InChiKey: NLNSGONIYIVBAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-isobutyrylamido-4,6-dichloropyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到6-Amino-4-chloro-5-isobutyrylamidopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of

  摘要：

  本发明涉及一种合成化合物的方法，其化学式为(I)：##STR1## 其中：Z、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.8如本文所述，包括以下步骤：(a)将化合物(II)##STR2## 与酸酐或酸卤化物中的一种有效量的化合物反应，其中Q为卤素，以形成化合物(III)##STR3## (b)通过氨的取代反应将化合物(III)的6-卤基转化为胺，形成化合物(IV)##STR4## (c)将化合物(IV)与碱反应，使其环化为6-卤中间体，然后通过胺的取代反应将6-卤基转化为胺，形成化合物(V)##STR5## (d)将化合物(V)与化合物(VI)的有效量反应##STR6## 其中X为卤素，以形成化合物(I)。

  公开号：

  US06040447A1

文献信息

• US6040447A
  申请人：——

  公开号：US6040447A

  公开（公告）日：2000-03-21
• US6057445A
  申请人：——

  公开号：US6057445A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED ADENINES<br/>[FR] PREPARATION D'ADENINES 3-SUBSTITUEES
  申请人：EURO-CELTIQUE S.A.

  公开号：WO1999031103A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention comprises compounds having general formula (I) wherein: Z is selected from the group consisting of alkyl groups such as alkylene groups such as CH2, CH2CH2, CH(CH3); alkenyl groups such as CH=CH; alkynyl groups such as C$m(Z)C; and NH, N(C1-C3 alkyl), O, S, C(O)CH2 and OCH2; R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and a C1-C8 straight or branched alkyl or a C3-C8 cycloalkyl; R3 is a C1-C12 straight or branched alkyl; R4 is a C3-C10 cycloalkyl optionally substituted with OH or C3-C10 cycloalkenyl optionally substitued with OH; and R8 is a C1-C8 straight or branched alkyl or a C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted with OH; and methods of synthesis.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle Z est sélectionné dans le groupe constitué de groupes alkyle tels que les groupes alkylène comme CH2, CH2CH2, CH(CH3); de groupes alkényle tels que CH=CH; de groupes alkynyle tels que C$m(Z)C; et NH, N(C1-C3 alkyle), O, S, C(O)CH2 et OCH2; R1 et R2 sont sélectionnés dans le groupe comprenant l'hydrogène et un alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou un cycloalkyle C3-C8; R3 représente un alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié; R4 représente un cycloalkyle C3-C10 éventuellement substitué par un OH ou un cycloalkényle C3-C10 éventuellement substitué par un OH; et R8 représente un alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou un cycloalkyle C3-C8, éventuellement substitué avec OH; ainsi que leurs procédés de synthèse.
• Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US06040447A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  The present invention comprises a method of synthesizing compounds having the formula (I): ##STR1## wherein: Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.8 are defined herein, which comprises the steps of (a) reacting a compound of the formula (II) ##STR2## wherein Q is a halogen, with an effective amount of a compound selected from the group consisting of an acid anhydride or an acid halide; to form a compound of the formula (III) ##STR3## b) transforming the 6-halo group of said compound (III) to an amine by displacement with ammonia to form compound (IV) ##STR4## (c) reacting said compound (IV) with a base to cause cyclization to a 6-halo intermediate, said 6-halo group is then transformed to an amine by displacement with an amine to form compound (V) ##STR5## (d) reacting said compound (V) with an effective amount of compound (VI) ##STR6## wherein X is a halogen; to form the compound of formula (I).

  本发明涉及一种合成化合物的方法，其化学式为(I)：##STR1## 其中：Z、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.8如本文所述，包括以下步骤：(a)将化合物(II)##STR2## 与酸酐或酸卤化物中的一种有效量的化合物反应，其中Q为卤素，以形成化合物(III)##STR3## (b)通过氨的取代反应将化合物(III)的6-卤基转化为胺，形成化合物(IV)##STR4## (c)将化合物(IV)与碱反应，使其环化为6-卤中间体，然后通过胺的取代反应将6-卤基转化为胺，形成化合物(V)##STR5## (d)将化合物(V)与化合物(VI)的有效量反应##STR6## 其中X为卤素，以形成化合物(I)。